Бромирование в метаположение

[Akyltist]

Как можно получить соединение:

Предлагали преподавателю следующий способ.

1. Бромируем бензойную кислоту (бром идёт в мета положение)

2. Декарбоксилируем

3. Ставим защитную группу (-SO₂Cl)

4. Дальше по алкилируем по Фриделю - Крафтсу на AlCl₃.

 

Сказал что много стадий и можно проще с лучшим выходом, вопрос как?

Ума не приложу как еще засунуть Бром в мета положение.

Изменено 2 Июня, 2012 в 08:09 пользователем Akyltist

[rrr]

Хлорметильную группу можно ввести по реакции Блана. А вот как присоединить бром это нужно поразмыслить.

[Akyltist]

Больше ничего в голову не лезет, ппц

[rrr]

А исходное вещество какое?

[Akyltist]

бензол, толуол, фенол, бензойная кислота - на выбор.

[Гость Ефим]

Как можно получить соединение:

Предлагали преподавателю следующий способ.

1. Бромируем бензойную кислоту (бром идёт в мета положение)

2. Декарбоксилируем

3. Ставим защитную группу (-SO₂Cl)

4. Дальше по алкилируем по Фриделю - Крафтсу на AlCl₃.

 

Сказал что много стадий и можно проще с лучшим выходом, вопрос как?

Ума не приложу как еще засунуть Бром в мета положение.

Это вообще не получится. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не идёт при наличии в ядре дезактивирующих групп - это важное ограничение метода, о котором в школе не говорят, и суют бедного Фриделя-Крафтса куда ни попадя.

 

Можно 3,5-дибромбензйную кислоту восстановить до 3,5-дибромбензилового спирта и обработать конц. HCl.

[Akyltist]

Это вообще не получится. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не идёт при наличии в ядре дезактивирующих групп - это важное ограничение метода, о котором в школе не говорят, и суют бедного Фриделя-Крафтса куда ни попадя.

 

Можно 3,5-дибромбензйную кислоту восстановить до 3,5-дибромбензилового спирта и обработать конц. HCl.

Там 2 активные группы -Br и одна дезактивирующая -SO₃H, предпологалось что туго но пройдет. Спасибо за наводку, я так понимаю речь идет о восстановлении при помощи (LiAlH₄) с последующим хлорированием (SOCl₂, PCl3, PCl5, HClконц., COCl2 на выбор)?

Изменено 2 Июня, 2012 в 18:40 пользователем Akyltist

[rrr]

Вообще-то галогены вроде дезактивируют ядро.

[qerik]

R-OH + HCl = R-Cl + H2O

[Гость Ефим]

Там 2 активные группы -Br и одна дезактивирующая -SO₃H, предпологалось что туго но пройдет.

Вообще-то галогены вроде дезактивируют ядро.

Да, Вы путаете ориентирующее действие и активирующее. Бром, хоть и первого рода, но - дезактивирующий.

Спасибо за наводку, я так понимаю речь идет о восстановлении при помощи (LiAlH₄) с последующим хрорированием (SOCl₂, PCl3, PCl5, HClконц., COCl2 на выбор)?

Именно так. Изменено 2 Июня, 2012 в 18:38 пользователем Ефим