Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
spartak1

Спазмолитическое средство дибазола

Рекомендованные сообщения

Спазмолитическое средство дибазол является хлоридом 2-бензилбензимидазола. Какая из двух атомов азота имидазольного ядра участвует в реакции образования этой соли? Написать схему реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А они (атомы) разве не равноправны из-за таутомерии?

 

Тут как бы просматривается родство с ацилированным анилином. Причем с того атома азота, который имеет при себе водород, тянут электроны и бензольное ядро, и ацильный остаток. Этот остаток, правда, модифицирован: кислород карбонила заменен на азот (второй азот гетероцикла). Этот азот, который пробрался на место кислорода, и тянет электроны со своего собрата. Правда, его тоже бензольное ядро грабит, но ему в результате больше электронной плотности достанется, и протонироваться будет именно он. А после протонирования должна наступить вообще полная неразличимость атомов азота и выравнивание их электронной плотности.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пардон, не увидел, что там гетероароматика. Но все равно результат тот же: у азота, который с водородом, неподеленная пара задействована в ароматической π-системе и не активна в реакции протонирования. У второго азота неподлелнная пара свободна, и он может протонироваться.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...