реакция Гриньяра

[Рустам90]

1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь галогенпроизводных: а) о-бромтолуола и бромистого этила; б) хлористого фенила и хлористого метила.

 

2. Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из диэтилкетона и бромистого пропилмагния, формальдегида и бромистого изобутилмагния, диэтилкетона и бромисторого этилмагния.

 

3. Получите из соответствующего непредельного соединения этилизопропилкарбинол. Для полученного спирта напишите уравнения реакций: окисления, дегидрирования и дегидратации.

[Гость Ефим]

1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь галогенпроизводных: а) о-бромтолуола и бромистого этила; б) хлористого фенила и хлористого метила.

а) 2-этилтолуол + н-бутан + 2,2'-диметилбифенил

 

2. Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из диэтилкетона и бромистого пропилмагния, формальдегида и бромистого изобутилмагния, диэтилкетона и бромисторого этилмагния.

(C2H5)2CO --(C3H7MgBr)--> (C2H5)2C(OMgBr)-С3Н7 --(H2O)--> (C2H5)2C(OH)-C3H7 (3-этилгексанол-3)

HCHO --((CH3)2CH-CH2-MgBr)--> (CH3)2CH-CH2-CH2-O-MgBr --(H2O)--> (CH3)2CH-CH2-CH2-OH (3-метилбутанол-1)

(C2H5)2CO --(C2H5MgBr)--> (C2H5)3C(OMgBr) --(H2O)--> (C2H5)3C-OH (3-этилпентанол-3)

 

3. Получите из соответствующего непредельного соединения этилизопропилкарбинол. Для полученного спирта напишите уравнения реакций: окисления, дегидрирования и дегидратации.

(CH3)2C=CH-CH2-CH3 (2-метилпентен-2) --(HBr, H2O2)--> (CH3)2CH-CHBr-CH2-CH3 --(NaOH, H2O)--> (CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3

"окисление" - понятие растяжимое:

(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(CuO, t, -H2O)--> (CH3)2CH-CO-CH2-CH3 (2-метилпентанон-3)

(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(KMnO4, H⁺)--> (CH3)2C=O (ацетон) + CH3-CH2-COOH (пропионовая кислота)

(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(KMnO4, H⁺, t)--> CH3-COOH (уксусная кислота) + CH3-CH2-COOH (пропионовая кислота) + CO2

(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(O2)--> CO2 + H2O

это всё - "окисление"

 

дегидрирование я так понимаю:

(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(Cu, t, -H2)--> (CH3)2CH-CO-CH2-CH3 (2-метилпентанон-3)

 

"дегидратация" так же предполагает варианты:

(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(-H2O)--> (CH3)2C=CH-CH2-CH3

2(CH3)2CH-CHOH-CH2-CH3 --(-H2O)--> ((CH3)2CH-)(C2H5-)C-O-C(-C2H5)(-CH(CH3)2) (2-метил-3-[(2-метилпент-3-ил)окси]пентан