Реакции магний-органических соединений

[xumuk207]

Решаю следующую небольшую задачку:

При добавлении соединения А к избытку эфирного раствора метилмагнийбромида выделяется некоторое количество метана, а после гидролиза реакционной смеси образуется 2-метилбутанол-2. Определите строение соединения А.

Вроде бы всё несложно: А - бутанон-2. Но тупик вот в чём: не могу объястнить образование метана. Помогите, пожалуйста, разобраться.

Заранее спасибо.

[Гость Ефим]

Решаю следующую небольшую задачку:

При добавлении соединения А к избытку эфирного раствора метилмагнийбромида выделяется некоторое количество метана, а после гидролиза реакционной смеси образуется 2-метилбутанол-2. Определите строение соединения А.

Вроде бы всё несложно: А - бутанон-2. Но тупик вот в чём: не могу объястнить образование метана. Помогите, пожалуйста, разобраться.

Заранее спасибо.

Бутанон-2, как всякий кетон, слегка енолизован, вот и реагирует енол с магнийорганикой:

CH3-CH2-CO-CH3 <=> CH3-CH=COH-CH3

Енола очень мало, но он есть.

CH3-CH=CHOH-CH3 + CH3MgBr ----> CH3-CH=CH(OMgBr)-CH3 + CH4

Енолизация - процесс очень медленный, поэтому равновесие не успевает восстановиться, и выход метана соответствует содержанию енола.

Соль енола с метилмагнийбромидом не реагирует, и после гидролиза дает исходный кетон.

 

З.Ы. Перекину-ка я эту тему в ПОМОЩЬ - там ей место.