Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Krabeshnik

необходима схема превращения бензола в циклопентан

Рекомендуемые сообщения

Пожалуйста помогите справиться с заданием в контрольной

Задание: Предложите схему превращения бензола в циклопентан. Укажите реакции, при помощи которых можно отличить циклопентан от 2-пентена и 1,2-диметилциклопропана.

 

Заранее благодарен за помощь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Пожалуйста помогите справиться с заданием в контрольной

Задание: Предложите схему превращения бензола в циклопентан. Укажите реакции, при помощи которых можно отличить циклопентан от 2-пентена и 1,2-диметилциклопропана.

 

Заранее благодарен за помощь.

бензол --(3H2, Pd)--> циклогексан --(Br2, hv)--> бромциклогексан --(NH3)--> циклогексиламин --(HNO2, -N2)--> циклопентилкарбинол + циклогексанол

циклопентилкарбинол --(HI, t)--> метилциклопентан

или другой вариант, покороче:

бензол --(3H2, Pd)--> циклогексан <--(AlCl3, 80C)--> метилциклопентан (25% в равновесной смеси)

 

Отличить циклопентан можно по отношению к HBr:

2-пентен --(HBr)--> 2-бромпентан

1,2-диметилциклопропан --(HBr)--> 2-бром-3-метилбутан

циклопентан HBr не присоединяет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

спасибо, значит циклопентан не получить, только метилциклопентан?

Ну, почему, можно и до циклопентана добраться. Просто мне вдруг захотелось метилциклопентан получить :).

Берём первый вариант, и вместо восстановления - окисляем:

циклопентилкарбинол --(KMnO4, H+)--> циклопентанкарбоновая кислота (C5H9-COOH)

циклопентанкарбоновая кислота --(NaOH изб., сплавление)--> циклопентан

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, почему, можно и до циклопентана добраться. Просто мне вдруг захотелось метилциклопентан получить :).

Берём первый вариант, и вместо восстановления - окисляем:

циклопентилкарбинол --(KMnO4, H+)--> циклопентанкарбоновая кислота (C5H9-COOH)

циклопентанкарбоновая кислота --(NaOH изб., сплавление)--> циклопентан

а возможно из метилциклопентана выделить циклопентан, т.е. избавиться от метильной группы?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а возможно из метилциклопентана выделить циклопентан, т.е. избавиться от метильной группы?

И это возможно:

 

5371ac720758.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

пару глупых вопросов)

-HBr -NaBr -N(CH3)3 -CO2 -H2O -N (что означает "минус")

что такое N(CH3)3и что такое N+(CH3)3Br-

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо! Осталось только лишь обозвать все эти соединения =)

первый ряд:

метилциклопентан ----> 1-бром-1-метилциклопентан ---> триметилциклопентиламмоний бромид ---> метилиденциклопентан

второй ряд:

метилиденциклопентан ---> циклопентанон ---> гидразид циклопентанона ---> циклопентан

 

пару глупых вопросов)

-HBr -NaBr -N(CH3)3 -CO2 -H2O -N (что означает "минус")

что такое N(CH3)3и что такое N+(CH3)3Br-

N(CH3)3 - триметиламин

-N+(CH3)3 Br- четвертичная аммониевая группа, бром с минусом - противоион, в целом - это соль четвертичного аммония

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×