Какой стереоизомер куда будет вращать?

[rk55]

Вот два стереоизомера молочной кислоты:

 

 

Какой из них левовращающий?

[Гость Ефим]

Вот два стереоизомера молочной кислоты:

 

 

Какой из них левовращающий?

Как надо ответить? Посмотрев в справочник, или обосновать теоретически?

[rk55]

Теоретически. Как по расположению заместителей определить куда будет вращаться свет?

[Гость Ефим]

Теоретически. Как по расположению заместителей определить куда будет вращаться свет?

Никак.

Существуют квантовохимические методы расчета угла вращения даже для достаточно сложных молекул, но все эти методы оперируют с молекулами в вакууме, и к практическим условиям имеют весьма малое отношение. Величина, и даже знак вращения зависят от растворителя и температуры, и тут эти методы бессильны. Есть эмпирические корреляции, но на их основе можно предсказывать только изменение угла вращения в ряду гомологов.

Так что - только измерять... Ну, или - в справочник заглянуть

[rk55]

А если заглянуть в справочник то левый стереоизомер куда будет плоскость света крутить?

[Гость Ефим]

А если заглянуть в справочник то левый стереоизомер куда будет плоскость света крутить?

На картинке слева - D-молочная кислота (удельное вращение -2.26), слева - L-молочная (+2.26). То есть левый изомер вращает вправо, а правый - влево.

[rk55]

А 2,3-диметил-3-этилгексан проявляет оптическую активность? Ведь у него 3-й углеродный атом связан с четырьмя различными заместителями (метил-, этил-, пропил- и изопропил-радикалами).

Изменено 7 Июня, 2012 в 14:24 пользователем rk55

[Гость Ефим]

А 2,3-диметил-3-этилгексан проявляет оптическую активность? Ведь у него 3-й углеродный атом связан с четырьмя различными заместителями (метил-, этил-, пропил- и изопропил-радикалами).

Разумеется будет. Это фундаментальное свойство.

[rk55]

А какой принцип классификации по D,L-номенклатуре?

[rk55]

Разумеется будет. Это фундаментальное свойство.

А это фундаментальное свойство действует на газы? Например будут ли пары летучего оптически активного вещества вращать плоскость?