Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Niyazslv

Про ориентанты

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте, товарищи химики. У меня возник вопрос, на тему ориентантов.

aRIevxDPhak.jpg

Вот, мне не понятно, в какое положение отправит -NH-CH2-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте, товарищи химики. У меня возник вопрос, на тему ориентантов.

aRIevxDPhak.jpg

Вот, мне не понятно, в какое положение отправит -NH-CH2-COOH

Ну,начнем с того,что у вас неправильно написан заместитель. Амид уксусной кислоты: CH3-C(=O)-NH2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну,начнем с того,что у вас неправильно написан заместитель. Амид уксусной кислоты: CH3-C(=O)-NH2

Благодарю.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте, товарищи химики. У меня возник вопрос, на тему ориентантов.

aRIevxDPhak.jpg

Вот, мне не понятно, в какое положение отправит -NH-CH2-COOH

В орто-, пара-

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В орто-, пара-

"Если при нитровании ацетанилида серно-азотной нитрующей смесью образуется главным образом п-нитроацетанилид, то при нитровании в среде уксусной кислоты в качестве основного продукта образуется о-нитроацетанилид."(с)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

"Если при нитровании ацетанилида серно-азотной нитрующей смесью образуется главным образом п-нитроацетанилид, то при нитровании в среде уксусной кислоты в качестве основного продукта образуется о-нитроацетанилид."(с)

Всё верно, нитрование азотной кислотой в уксусной кислоте и/или уксусном ангидриде или их смеси. Остаётся выяснить - на кой бес на картинке нарисована и серная, и уксусная кислота? Логика подсказывает, что если в серно-азотной смеси получается пара-изомер, а в уксусно-азотной - орто-изомер, то в серно-уксусно-азотной будет получаться смесь 1:1. Может в этом и состоит сермяжная (она же - посконная и домотканная) правда? :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всё верно, нитрование азотной кислотой в уксусной кислоте и/или уксусном ангидриде или их смеси. Остаётся выяснить - на кой бес на картинке нарисована и серная, и уксусная кислота? Логика подсказывает, что если в серно-азотной смеси получается пара-изомер, а в уксусно-азотной - орто-изомер, то в серно-уксусно-азотной будет получаться смесь 1:1. Может в этом и состоит сермяжная (она же - посконная и домотканная) правда? :lol:

Опять же - вопросы из нашего прошедшего экзамена. Быть может,уксусная кислота здесь просто как растворитель идёт?

 

И вообще,вот у нас серная кислота непосредственно участвует в реакции нитрования. Возникает вопрос: каким образом участвует уксусная кислота,если она дана вместо серной? Так же протонирует азотную кислоту с последующим отщеплением воды и образованием нитроний-катиона?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Опять же - вопросы из нашего прошедшего экзамена. Быть может,уксусная кислота здесь просто как растворитель идёт?

 

И вообще,вот у нас серная кислота непосредственно участвует в реакции нитрования. Возникает вопрос: каким образом участвует уксусная кислота,если она дана вместо серной? Так же протонирует азотную кислоту с последующим отщеплением воды и образованием нитроний-катиона?

С уксусной кислотой обычно используют 100%-ю HNO3, а в случае малореакционноспособных веществ добавляют уксусный ангидрид, или вообще ведут реакцию в среде ангидрида, наконец нитруют специально полученным ацетилнитратом. Фактически - все это нитрование ацетилнитратом, вводимым специально, или образующимся in situ.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

С уксусной кислотой обычно используют 100%-ю HNO3, а в случае малореакционноспособных веществ добавляют уксусный ангидрид, или вообще ведут реакцию в среде ангидрида, наконец нитруют специально полученным ацетилнитратом. Фактически - все это нитрование ацетилнитратом, вводимым специально, или образующимся in situ.

Ацетилнитрат вроде используется для нитрования субстратов,которые "боятся кислот"?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Ацетилнитрат вроде используется для нитрования субстратов,которые "боятся кислот"?

Да, как раз потому, что ему не нужен катализатор в виде сильной кислоты.

Поэтому и серная кислота вместе с уксусной выглядят в этой реакции как-то эклектично... Я бы даже сказал - "кислотно" :)

Изменено пользователем Ефим

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×