Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

katy_on

сравнить основность

Рекомендуемые сообщения

подготовка к экзамену вызывает целую тонну вопросов О_о

если можете - подскажите, пожалуйста.

 

необходимо сравнить основность п-оксианилина и метилфениламина.

 

я вот не могу понять одну вещь.

и -OH группа, и метильная - доноры, но первая - по мезомерному эффекту, а вторая - по индуктивному.

с одной стороны, мезомерный эффект сильнее индуктивного. а с другой - метильная группа так близко, наверное, она больше электронной плотности подает?

 

развейте мои сомнения :(

только у вас на форуме мне и помогают :) спасибо заранее!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

подготовка к экзамену вызывает целую тонну вопросов О_о

если можете - подскажите, пожалуйста.

 

необходимо сравнить основность п-оксианилина и метилфениламина.

 

я вот не могу понять одну вещь.

и -OH группа, и метильная - доноры, но первая - по мезомерному эффекту, а вторая - по индуктивному.

с одной стороны, мезомерный эффект сильнее индуктивного. а с другой - метильная группа так близко, наверное, она больше электронной плотности подает?

 

развейте мои сомнения :(

только у вас на форуме мне и помогают :) спасибо заранее!

Вопрос жестокий и абсолютно некорректный! Ответить на него обоснованно без привлечения справочников или экспериментальных данных невозможно. Эти два вещества по правилам просто нельзя сравнивать!

Автор задачи, видимо руководствовался простой идеей (вынесенной, видимо, ещё со школьной скамьи, но так и не понятой) - мезомерные эффекты, как правило, доминируют над индуктивными. Он только не учел того, что это правило дейтвует только в пределах реакционной серии, где структура субстратов одинакова!

В данном случае автору повезло - п-аминофенол действительно, несколько более сильное основание, чем метилфениламин. Хотя этот факт сам по себе абсолютно ничего не доказывает, и не может быть обоснован привлечением простых качественных представлений об электронных эффектах.

Чтобы выяснить, у кого основность выше - я честно заглянул в справочник. :)

 

Как бы вдолбить в головы аффтаров этих вопросов ( "сравните основность/кислотность...") представление о реакционных сериях?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×