katy_on Опубликовано 10 Июня, 2012 в 07:54 Поделиться Опубликовано 10 Июня, 2012 в 07:54 Здравствуйте! Два задания, которые меня смутили... Из бензола получить 3-бром-5-аминофенол. Получите из толуола п-ацетиламинобензойную кислоту и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту. в первом - запуталась в какой последовательности осуществлять реакции. во втором п-ацетиламинобензойную кислоту получаем так: толуол - нитрование (получаем смесь из орто- и пара- изомеров) - окисление (метильная группа до -COOH) - восстановление (-NO2 до -NH2) - ациллирование хлорангидридом уксусной кислоты (ацильный осталок идет к атому азота и уходит соляная кислота) правильно? а вот как 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту получить из толуола - не понимаю...из бензола как - вижу, а толуол меня вводит в ступор :( заранее спасибо за помощь! Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 10 Июня, 2012 в 08:56 Поделиться Опубликовано 10 Июня, 2012 в 08:56 1. Сначала получите нитробензол, затем 3-нитрофенол, затем 3-бром-5аминофенол, затем восстановите по реакции продукт по реакции Зинина. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:29 Поделиться Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:29 1. Сначала получите нитробензол, затем 3-нитрофенол, затем 3-бром-5аминофенол, затем восстановите по реакции продукт по реакции Зинина. Эм-м-м... Не могли бы Вы объяснить сию загадочную последовательность реакций? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:37 Поделиться Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:37 Здравствуйте! Два задания, которые меня смутили... Из бензола получить 3-бром-5-аминофенол. Получите из толуола п-ацетиламинобензойную кислоту и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту. в первом - запуталась в какой последовательности осуществлять реакции. бензол - нитрование (1,3-динитробензол) - бромирование (5-бром-1,3-динитробензол) - восстановление NH4HS (3-бром-5-нитроанилин) - диазотирование (3-бром-5-нитробензолдиазоний) - нагревание соли диазония с разб. H2SO4 (3-бром-5-нитрофенол) - восстановление (продукт) во втором п-ацетиламинобензойную кислоту получаем так: толуол - нитрование (получаем смесь из орто- и пара- изомеров) - окисление (метильная группа до -COOH) - восстановление (-NO2 до -NH2) - ациллирование хлорангидридом уксусной кислоты (ацильный осталок идет к атому азота и уходит соляная кислота) правильно? Правильно. а вот как 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту получить из толуола - не понимаю...из бензола как - вижу, а толуол меня вводит в ступор :( заранее спасибо за помощь! Нитрование толуола Вы уже делали, но использовали только п-нитротолуол. Берёте оставшийся о-нитротолуол и сульфируете его. Получается то, что надо. Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:40 Поделиться Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:40 (изменено) Эм-м-м... Не могли бы Вы объяснить сию загадочную последовательность реакций? Щас поясню:Нитрование, метилирование, каталитическое окисление, бромирование, восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Хотя я сомневаюсь, что можно окислить каталитически до фенола... Изменено 10 Июня, 2012 в 14:41 пользователем KRAB-XIMIK Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:44 Поделиться Опубликовано 10 Июня, 2012 в 14:44 Щас поясню: Нитрование, метилирование, каталитическое окисление, бромирование, восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Не метилируется нитробензол, увы. Да даже если бы это было возможно - 5-нитрофенол бромируется в 2,4,6-трибромнитрофенол, а никак не в мета-положение! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти