Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

katy_on

получение органических веществ из бензола и толуола

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте!

Два задания, которые меня смутили...

  1. Из бензола получить 3-бром-5-аминофенол.
  2. Получите из толуола п-ацетиламинобензойную кислоту и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.

в первом - запуталась в какой последовательности осуществлять реакции.

во втором

п-ацетиламинобензойную кислоту получаем так:

толуол - нитрование (получаем смесь из орто- и пара- изомеров) - окисление (метильная группа до -COOH) - восстановление (-NO2 до -NH2) - ациллирование хлорангидридом уксусной кислоты (ацильный осталок идет к атому азота и уходит соляная кислота)

правильно?

 

а вот как 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту получить из толуола - не понимаю...из бензола как - вижу, а толуол меня вводит в ступор :(

 

заранее спасибо за помощь!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1. Сначала получите нитробензол, затем 3-нитрофенол, затем 3-бром-5аминофенол, затем восстановите по реакции продукт по реакции Зинина.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

1. Сначала получите нитробензол, затем 3-нитрофенол, затем 3-бром-5аминофенол, затем восстановите по реакции продукт по реакции Зинина.

Эм-м-м... Не могли бы Вы объяснить сию загадочную последовательность реакций? :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте!

Два задания, которые меня смутили...

  1. Из бензола получить 3-бром-5-аминофенол.
  2. Получите из толуола п-ацетиламинобензойную кислоту и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.

в первом - запуталась в какой последовательности осуществлять реакции.

бензол - нитрование (1,3-динитробензол) - бромирование (5-бром-1,3-динитробензол) - восстановление NH4HS (3-бром-5-нитроанилин) - диазотирование (3-бром-5-нитробензолдиазоний) - нагревание соли диазония с разб. H2SO4 (3-бром-5-нитрофенол) - восстановление (продукт)

 

во втором

п-ацетиламинобензойную кислоту получаем так:

толуол - нитрование (получаем смесь из орто- и пара- изомеров) - окисление (метильная группа до -COOH) - восстановление (-NO2 до -NH2) - ациллирование хлорангидридом уксусной кислоты (ацильный осталок идет к атому азота и уходит соляная кислота)

правильно?

Правильно.

 

а вот как 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту получить из толуола - не понимаю...из бензола как - вижу, а толуол меня вводит в ступор :(

 

заранее спасибо за помощь!

Нитрование толуола Вы уже делали, но использовали только п-нитротолуол. Берёте оставшийся о-нитротолуол и сульфируете его. Получается то, что надо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Эм-м-м... Не могли бы Вы объяснить сию загадочную последовательность реакций? :)

Щас поясню:

Нитрование, метилирование, каталитическое окисление, бромирование, восстановление нитрогруппы до аминогруппы. :)

Хотя я сомневаюсь, что можно окислить каталитически до фенола...

Изменено пользователем KRAB-XIMIK

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Щас поясню:

Нитрование, метилирование, каталитическое окисление, бромирование, восстановление нитрогруппы до аминогруппы. :)

Не метилируется нитробензол, увы. Да даже если бы это было возможно - 5-нитрофенол бромируется в 2,4,6-трибромнитрофенол, а никак не в мета-положение!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×