Превращения и другие задачи(органические цепочки)

[Кейт]

Люди,помогите пожайлуста,готовлюсь к экзаменам,а вопросов очень много,вот задания,если кто-то что-то знает,пишите

 

1. Из этилового спирта и толуола получить диэтилацеталь бензальдегида.

2. Из уксусного альдегида получить этиловый эфир молочной кислоты (α-

оксипропионовой)

3. Из анилина получить пара- и мета- нитробензойные кислоты и сравнить их

кислотные свойства

4. Из анилина получить n-дибромбензол.

5. Из толуола получить n-толуиловый альдегид и подейстьвать на него

концентрированной щелочью (реакция Каниццарро) и цианидом натрия

(бензоиновая конденсация).

6. Из уксусной кислоты получить α- и β-оксимасляные кислоты. Какие продукты

могут образоваться при их нагревании?

[qerik]

1. Хлорирование толуола на свету -> NaOH -> CuO, t -> сабж.

3. Исходя из донорно-акцепторных свойств либо окислить, затем Фридель-крафтс, либо анилин таким же образом. Далее окисление.

[mypucm]

4. Из анилина получить n-дибромбензол.

Это, похоже, так.

 

1. Ацетилируем анилин - вешаем защиту. Может, в данном случае и не надо, я не уверен.

 

2. Бромируем ацетиланилин в пара-положение - с традиционным железом.

 

3. Снимаем защиту (если она была нужна).

 

4. Из п-броманилина делаем соль диазония, и получаем п-дибромбензол по Зандмейеру.

[Псих в полуботинках]

1. Хлорирование толуола на свету -> NaOH -> CuO, t -> сабж.

Что такое сабж?)

[machdems]

диэтилацеталь бензальдегида в данном случае

[Псих в полуботинках]

3. Исходя из донорно-акцепторных свойств либо окислить, затем Фридель-крафтс, либо анилин таким же образом. Далее окисление.

Вот так, что ли:

Анилин---(+MeCl, AlCl₃, -HCl)→п-метиланилин---[O]→п-нитробензойная кислота

Анилин---[O]→нитробензол---(+MeCl, AlCl₃, -HCl)→м-нитротолуол---[O]→м-нитробензойная кислота

Какой окислитель нужно использовать, чтобы аминогруппу превратить в нитрогруппу?

 

диэтилацеталь бензальдегида в данном случае

Эм... тогда одной реакции не хватает:

PhCHO + 2EtOH---H⁺→H₂O + PhCH(OEt)₂

 

Вернее:

PhCHO + 2EtOH---H⁺, -H₂O→ сабж.

[Псих в полуботинках]

3. Из анилина получить пара- и мета- нитробензойные кислоты и сравнить их

кислотные свойства

Окислять нельзя, поэтому:

1)анилин---(+NaNO₂, + HBr)→PhN₂Br---(+CuCN, -N₂, -CuBr)→PhCN---1)+2H₂O, H⁺2)+HCl, -NH₄Cl→PhCO₂H---(+нитрующая смесь)→м-нитробензойная кислота

2)анилин---(+AcOH, t)→ацетанилид---(+нитрующая смесь)→п-нитроацетанилид---(+NaOH)→п-нитроанилин---(+NaNO₂, + HBr)→п-O₂NC₆H₄N₂Br---(+CuCN, -N₂, -CuBr)→п-O₂NC₆H₄CN---1)+2H₂O, H⁺2)+HCl, -NH₄Cl→п-O₂NC₆H₄CO₂H

Изменено 27 Июня, 2012 в 13:00 пользователем Псих в полуботинках

[Гость Ефим]

Вот так, что ли:

Анилин---(+MeCl, AlCl₃, -HCl)→п-метиланилин---[O]→п-нитробензойная кислота

Анилин---[O]→нитробензол---(+MeCl, AlCl₃, -HCl)→м-нитротолуол---[O]→м-нитробензойная кислота

Эти реакции вообще невозможны.

 

1. Хлорирование толуола на свету -> NaOH -> CuO, t -> сабж.

А тут лишняя стадия (при том, что одной не хватает)

С6H5-CH3 --(Cl2, hv)--> C6H5-CHCl2 --(NaOH/H2O)--> C6H5-CHO

или короче:

С6H5-CH3 --(Cl2, hv)--> C6H5-CHCl2 --(2NaOC2H5)--> C6H5-CH(OC2H5)2

[Гость Ефим]

5. Из толуола получить n-толуиловый альдегид и подейстьвать на него

концентрированной щелочью (реакция Каниццарро) и цианидом натрия

(бензоиновая конденсация).

С6H5-CH3 --(CO, HCl, ZnCl2)--> CH3-C6H4-CHO

CH3-C6H4-CHO --(NaOH)--> CH3-C6H4-COONa (4-метилбензоат натрия) + CH3-C6H4-CH2OH (4-метилбензиловый спирт)

CH3-C6H4-CHO --(NaСN, t)--> CH3-C6H4-CO-CHOH-C6H4-CH3 (4,4'-диметилбензоин)

[Псих в полуботинках]

Эти реакции вообще невозможны.

Это ведь реакция Фриделя-Крафтса. Что препятствует её протеканию?