Гетероциклы. Экзамен

[DashaPotlova]

Осуществите следующие превращения:

 

пиррол → 2-этилпиррол

 

пиридин → N-метил-2-фенилпиперидин

 

 

большое спасибо!!!

[KRAB-XIMIK]

1.+C2H5Cl в присутствии хлорида алюминия

[Кальпостей]

1.+C2H5Cl в присутствии хлорида алюминия

1)"Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного замещения, которые протекают преимущественно у α-атома углерода"Тут ничего не сказано про катализатор...

2)Что??Нарисуйте мне формулы, пожалуйста)

[Уральский химик]

1.+C2H5Cl в присутствии хлорида алюминия

 

Как то просто получается. Думаете так можно? А как же изомеризация N-алкил-пирролов в 2-алкилпирролы при нагревании?

[Уральский химик]

Что же касается второго синтеза, то сначала надо:

+ реактив Гриньяра в эфире образуется N-пирролмагниевое производное

Далее + CH₃CI или СН₃I получим N-метилпиррол

И завершающий этап + С₆Н₅-Li и получаем N-метил-2-фенилпиперидин

 

Вроде бы так.. Хотя я могу ошибаться, пусть лучше Ефим проверит!

[KRAB-XIMIK]

Что же касается второго синтеза, то сначала надо:

+ реактив Гриньяра в эфире образуется N-пирролмагниевое производное

Далее + CH₃CI или СН₃I получим N-метилпиррол

И завершающий этап + С₆Н₅-Li и получаем N-метил-2-фенилпиперидин

 

Вроде бы так.. Хотя я могу ошибаться, пусть лучше Ефим проверит!

Пирролмагниевое? Там же пиридин!

[Уральский химик]

Ой точно, мой косяк. я на автомате для пиррола. Сейчас для пиридина подумаю

[Кальпостей]

А как же изомеризация N-алкил-пирролов в 2-алкилпирролы при нагревании?

Мне это больше нравится)

[Гость Ефим]

1.+C2H5Cl в присутствии хлорида алюминия

Не сдюжит пиррол супротив хлористого алюминия - уж больно нежен...

Вот через N-производные - это реально.

[Гость Ефим]

пиридин → N-метил-2-фенилпиперидин

пиридин + фенилдиазоний хлорид + NaOH --(t, -N2, - NaCl, -H2O)--> 2-фенилпиридин --(Na, спирт)--> 2-фенилпиперидин --(СH3I, N2CO3, -NaI, -NaHCO3)--> N-метил-2-фенилпиперидин