Синтез пропионовой и α-бромпропионовой кислот

[Toreno]

Собираюсь синтезировать бромпропионовую кислоту из этилового спирта.

Собираюсь делать через этилйодид, реактив Гриньяра, пропускание углекислого газа, гидролиз.

Чем можно заменить магний? Цинк подойдет? Будет ли оный реагировать подобно магнию(с образованием C₂H₅ZnI) или кадмию(образуется (C₂H₅)₂Zn), и как протекает реакция в последнем случае

 

б)можно пропионовую кислоту бромировать(хлорировать) медью двухбромистой(двуххлористой), насколько вероятно образование побочных продуктов(дибром/дихлорпропионовой кислоты), и как его желательнее избежать

[Гость Ефим]

Собираюсь синтезировать бромпропионовую кислоту из этилового спирта.

Собираюсь делать через этилйодид, реактив Гриньяра, пропускание углекислого газа, гидролиз.

Чем можно заменить магний? Цинк подойдет? Будет ли оный реагировать подобно магнию(с образованием C₂H₅ZnI) или кадмию(образуется (C₂H₅)₂Zn), и как протекает реакция в последнем случае

 

б)можно пропионовую кислоту бромировать(хлорировать) медью двухбромистой(двуххлористой), насколько вероятно образование побочных продуктов(дибром/дихлорпропионовой кислоты), и как его желательнее избежать

А какова сверьхзадача? Пропионовая кислота - не настолько дорогой и редкий реактив, чтобы надо было задействовать школьную химию во всей ея красе.

Ей-богу - заниматься магний/цинк/кадмий-органическим синтезом ради такой ничтожной цели можно только из интереса! А если есть интерес - так экспериментируйте! С удовольствием бы почитал отчёты о Ваших опытах!

Или Вас интересует совершенно определённый продукт, а всё остальное - побоку? То есть - нужна готовая методика/технология?

Тогда возвращаемся к началу - "А какова сверьхзадача?".

[Toreno]

У меня спирта-завались, когда самогон с дедом гоню каждую неделю(пока брага настоится)-по 50 литров , а цинка-дохрена, тот же дед банки из-под патронов сохранил. Вот и интересно, как цинк реагировать будет. Ну на самый худой конец-сплавлять соду с мочевиной, получать цианид натрия, и так до эилцианида, а его гидролизовать серной к-той. Только насколько это опасно?

 

И что насчет бромирования?

[Watson]

У меня спирта-завались, когда самогон с дедом гоню каждую неделю(пока брага настоится)-по 50 литров , а цинка-дохрена, тот же дед банки из-под патронов сохранил. Вот и интересно, как цинк реагировать будет. Ну на самый худой конец-сплавлять соду с мочевиной, получать цианид натрия, и так до эилцианида, а его гидролизовать серной к-той. Только насколько это опасно?

 

И что насчет бромирования?

Вы получите цианат натрия таким способом . http://ru.wikipedia.org/wiki/Цианат_натрия

[Toreno]

Я собираюсь его(цианат) разложить на цианид и соду. Сода здесь побоку, а цианид-ясно.

 

Я подумываю о реакции синилки(цианид+серка) с ацетальдегидом, последующий гидролиз в кислой среде, а после осушение, в абсолютную альфа-гидрокси-пропионку добавление пятибромистого фосфора, и мы переводим его в бромангидрид альфа-бромпропионовой кислоты. А дальше-хочешь-гидролизуй до альфа-бромпропионки, хочешь-в таком виде пускай на образование эфира. В связи с этим возникает один вопрос: насколько активен бром в альфа-положении? Насколько вероятно его замещение на радикал при образовании кетона?

Изменено 18 Июня, 2012 в 21:13 пользователем Toreno

[Watson]

Интересный способ получения синилки . Можете еще получить нитрат мочевины , перевести в нитромочевину , гидролизовать до циановой кислоты и добавить щелочи . Получим тот же цианат натрия в растворе . А дальше - перекристалллизация

Изменено 19 Июня, 2012 в 08:46 пользователем Watson

[Демидович]

Ищу инфу по α-бромпропионовой кислоте (плотность, растворимость в воде, температура кипения и пр.)

Изменено 23 Марта, 2015 в 16:50 пользователем Демидович

[химлаб]

http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=CAS&SearchString=598-72-1

[Magistr]

У меня спирта-завались, когда самогон с дедом гоню каждую неделю(пока брага настоится)-по 50 литров , а цинка-дохрена, тот же дед банки из-под патронов сохранил. Вот и интересно, как цинк реагировать будет. Ну на самый худой конец-сплавлять соду с мочевиной, получать цианид натрия, и так до эилцианида, а его гидролизовать серной к-той. Только насколько это опасно?

 

И что насчет бромирования?

Посмотрите реакцию Фольгарда - Зелинского - Гелля, если не понравится то N-бромсукцинимидом в среде тетрахлорметана или прям в самой кислоте (в кислоте не пробовал - может и прокатит)

Ищу инфу по α-бромпропионовой кислоте (плотность, растворимость в воде, температура кипения и пр.)

М=152,98  d=1,700  Т_кип=203 Т_пл=25,7  n²⁰_d=1,4750 легко растворяется в воде, эфире (сколько точно не знаю :-) )

Изменено 24 Марта, 2015 в 06:59 пользователем Magistr

[DX666]

Вот сюда можно заглянуть.