Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

BlackBoy26

Синтез на основе малонового эфира

Рекомендуемые сообщения

Объясните механизм синтеза пожалуйста.

1. Синтезировать малоновую кислоту из пропандиаля.

2. Из малонового эфира получить β-метилглутаровую кислоту.

Изменено пользователем BlackBoy26

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Предупреждаю, я не профессионал в химии, так что дождитесь пока проверят профессионалы..

Задание № 2

 

(C2H5OOC)2CH2 ---(+ Na -H2)---> (C2H5OOC)2CHNa ---(+ C3H7Br - NaBr)---> (C2H5OOC)2CH-C3H7 ---(+ Na -H2)---> (C2H5OOC)2CNa-C3H7 ---(+ CH3Br -NaBr)---> (C2H5OOC)2C(CH3)-C3H7---( + 2KOH -2C2H5OK)---> (HOOC)2-C(CH3)-C3H7

Изменено пользователем Уральский химик

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Предупреждаю, я не профессионал в химии, так что дождитесь пока проверят профессионалы..

Задание № 2

 

(C2H5OOC)2CH2 ---(+ Na -H2)---> (C2H5OOC)2CHNa ---(+ C3H7Br - NaBr)---> (C2H5OOC)2CH-C3H7 ---(+ Na -H2)---> (C2H5OOC)2CNa-C3H7 ---(+ CH3Br -NaBr)---> (C2H5OOC)2C(CH3)-C3H7---( + 2KOH -2C2H5OK)---> (HOOC)2-C(CH3)-C3H7

Бета-метилглутаровая кислота - это другое: HOOC-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH

Можно так, рабоче-водопроводно:

(EtOOC)2CH2 --(NaOEt, -EtOH)--> (EtOOC)2CH-Na

(EtOOC)2CH-Na + CH3I --(-NaI)--> (EtOOC)2CH-CH3

(EtOOC)2CH-CH3 --(NaOEt, -EtOH)--> (EtOOC)2CHNa-CH3

(EtOOC)2CHNa-CH3 + Cl-CH2-CH2-CN --(-NaCl)--> (EtOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-CN

(EtOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-CN --(NaOH, H2O, t, -EtOH, -NH3)--> (NaOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-COONa

(NaOOC)2CH(CH3)-CH2-CH2-COONa --(HCl/H2O, 100C, -NaCl, -CO2)--> HOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я извиняюсь, но что такое Et? я так понял это n-ное количество CH групп, для каждого примера своё, так ли это?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я извиняюсь, но что такое Et? я так понял это n-ное количество CH групп, для каждого примера своё, так ли это?

Это радикал этил. C2H5-

 

Бета-метилглутаровая кислота - это другое: HOOC-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH

Разве это не альфа-метилглутаровая?

Изменено пользователем rrr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Разве это не альфа-метилглутаровая?

Альфа. Не знаю, почему я вдруг вместо бета- нарисовал альфа. :an:

Для бета-метилглутаровой, конечно всё по-другому будет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо, со вторым механизмом разобрался и сделал, а по первому может кто подсказать?

Дык, берём - и окисляем чем-нибудь:

OHC-CH2-CHO --[O]--> HOOC-CH2-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×