Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Псих в полуботинках

Органические реакции

Рекомендуемые сообщения

1)Подскажите, пожалуйста, чье имя носит эта реакция)PhNH2 + CO---(HCl, ZnCl2 :bg:?)→п-H2N-С6H4-CHO

2)При восстановлении нитросоединения сульфидом аммония восстановителем будет азот или сера? :cg: Если азот, то п-Br-С6H4-NO2 + (NH4)2S→п-Br-С6H4-NH2 + 2H2O + H2S + N2?

3)п-H2N-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-H2N-С6H4-NH2 :cc: Аминогруппа не слишком нежная для такого окислителя?Нужен подкисленный раствор гипобромита, или он сам по себе окислит?

4)Дезаминирование формальдегидом)PhN2Cl + CH2O---(К? :cg: )→PhH + N2 + HCOCl(хлорангидрид муравьиной кислоты в продуктах будет, что ли?)

5)2PhCH(NO2)CH3---(MeONa, MeOH? :bg:)→2PhCOCH3 + N2O + H2O

6)PhCH(NO2)CH3 + HNO2(спиртовой раствор)→PhC(NO)(NO2)CH3(темно-зелёный? :cg: ) + H2O

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По первой реакции: хлороводород будет взаимодействовать с ароматическим амином, значит после присоединения протона к аминогруппе заряд на атоме азота изменится это повлечет за собой влияние на ароматическую систему в целом(в данном случаи - дезактивация) атака электрофильного реагента будет происходить в положение - мета, как у вас получился продукт с заместителем в пара- положении ума не приложу...

По второй реакции - при восстановлении сульфидом аммония восстановителем является сера(в связанном виде, то есть в виде сероводорода) а окислителем в этой реакции является атом азота нитрогруппы...

В третьей реакции: чтоб перевести амидную группировку а аминогруппу необходим щелочной раствор(получают растворением брома в растворе гидроксида натрия) то есть гипобромит натрия немного с избытком гидроксида натрия...если подкислить реакция не пойдет - вывалится бром....но вообще не мешало аминогруппу защитить

Изменено пользователем FaustX

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

...дезактивация, атака электрофильного реагента будет происходить в положение - мета...

PhNH2 + CO + HCl---(ZnCl2)→п-СlH3N-С6H4-CHO

Тем не менее существует такая именная реакция:)Там именно пара-изомер)

Дезактивации не должно происходить, потому что -NH3Сl тоже электронодонор(ориентант первого рода)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1) Странная для анилина реакция.

2) Ответ содержится в самом вопросе "восстановление нитросоединения........" - это значит, что нитросоединение восстанавливается, то есть оно окислитель. В продуктах реакции нет сероводорода и азота.

3) Аминогруппу надо защищать, в противном случае реакция пойдет по ней, Гипобромид должен быть щелочной.

4) Хлорангидрида муравьиной кислоты в растворе не будет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

п-Br-С6H4-NO2 + 3(NH4)2S→п-Br-С6H4-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H2O? :)

Норма!

 

PhNH2 + CO + HCl---(ZnCl2)→п-СlH3N-С6H4-CHO

Тем не менее существует такая именная реакция :)Там именно пара-изомер)

Дезактивации не должно происходить, потому что -NH3Сl тоже электронодонор(ориентант первого рода)

Да ну?

 

Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение.

К ним относятся электроноакцепторные группы: -NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I).

 

PhNH2 + CO + HCl---(ZnCl2)→п-СlH3N-С6H4-CHO

Тем не менее существует такая именная реакция :)Там именно пара-изомер)

Дезактивации не должно происходить, потому что -NH3Сl тоже электронодонор(ориентант первого рода)

Если не секрет откуда такая "чудо-реакция"? cмесь СO + HCl работает в присутствии хлорида одновалентной меди!

Изменено пользователем FaustX

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение.

К ним относятся электроноакцепторные группы: -NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I).

Если не секрет откуда такая "чудо-реакция"? cмесь СO + HCl работает в присутствии хлорида одновалентной меди!

Okay:)

Где-то видел, но там не анилин был:)

Ефим написал именно ZnCl2:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Okay:)

Где-то видел, но там не анилин был :)

Ефим написал именно ZnCl2 :)

Реакция Гаттермана — Коха, названная по имени немецких химиков Людвига Гаттермана и Юлиуса Арнольда Коха — это реакция формилирования аренов (включая полициклические арены) действием на них моноксида углерода и хлороводорода в присутствии кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия, хлорид меди(I), хлорид цинка и т. д. Чаще всего используют хлорид алюминия с примесью хлорида меди(I).[1] Полиалкилбензолы и фенолы в реакцию не вступают — для их формилирования используют реакцию Гаттермана.[2] При проведении реакции под давлением 30—90 кгс/см² выходы достигают 90 %. В ароматическое ядро вступает только одна формильная группа, почти исключительно в пара-положение к имеющемуся заместителю.[3]

Ефим тоже прав! Ну безводный хлорид алюминия здесь козырь!

Изменено пользователем FaustX

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Из анилина по реакции Вильсмейера (Vilsmeier reaction) можно получить п-аминобензальдегид, но в присутствии ДМФА и POCl3, а не хлористого цинка и CO.

 

Ishioka, Toshiyasu; Kubo, Asako; Koiso, Yukiko; Nagasawa, Kazuo; Itai, Akiko; Hashimoto, Yuichi

Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 10, # 5 p. 1555 - 1566

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×