Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Псих в полуботинках

Органические реакции

Рекомендуемые сообщения

Из анилина по реакции Вильсмейера (Vilsmeier reaction) можно получить п-аминобензальдегид, но в присутствии ДМФА и POCl3, а не хлористого цинка и CO.

(CH3)2N-CНO + PhNH2---POCl3→п-H2N-C6H4-CНO + (CH3)2? :bg:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

3)п-H2N-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-H2N-С6H4-NH2 :cc: Аминогруппа не слишком нежная для такого окислителя?Нужен подкисленный раствор гипобромита, или он сам по себе окислит?

Здесь ведь не просто окисление. Это реакция Гофмана.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вы о реакции Гофмана почитайте. Там реакция как раз по аминогрупе идет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Вы о реакции Гофмана почитайте. Там реакция как раз по аминогрупе идет.

Имеется в виду незащищённая амино-группа в ядре бензола.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Имеется в виду незащищённая амино-группа в ядре бензола.

Все, понял. Я на нее даже внимания не обратил.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Имеется в виду незащищённая амино-группа в ядре бензола.

Значит защищаем аминогруппу в ядре, а потом реакция с щелочным раствором гипобромита натрия, гидролиз, и п-диаминобензол готов?) :bg:

п-H2N-С6H4-CONH2 + AcOH---t→ п-AcHN-С6H4-CONH2 + H2O

п-AcHN-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-AcHN-С6H4-NH2

п-AcHN-С6H4-NH2 + NaOH→п-H2N-С6H4-NH2 + AcONa

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Значит защищаем аминогруппу в ядре, а потом реакция с щелочным раствором гипобромита натрия, гидролиз, и п-диаминобензол готов?) :bg:

п-H2N-С6H4-CONH2 + AcOH---t→ п-AcHN-С6H4-CONH2 + H2O

п-AcHN-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-AcHN-С6H4-NH2

п-AcHN-С6H4-NH2 + NaOH→п-H2N-С6H4-NH2 + AcONa

Сложная схема можно проще и выхода будут больше:

Бензол--->Хлорбензол---->4-хлорнитробензол--->4-нитроанилин--->п - фенилендиамин то есть ваш продукт :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сложная схема можно проще и выхода будут больше:

Но меня интересует цепочка с реакцией Гофмана)Спасибо)

Осталось ещё три загадочных реакции)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Значит защищаем аминогруппу в ядре, а потом реакция с щелочным раствором гипобромита натрия, гидролиз, и п-диаминобензол готов?) :bg:

п-H2N-С6H4-CONH2 + AcOH---t→ п-AcHN-С6H4-CONH2 + H2O

п-AcHN-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-AcHN-С6H4-NH2

п-AcHN-С6H4-NH2 + NaOH→п-H2N-С6H4-NH2 + AcONa

Тут, наверное, лучше использовать фталильную защиту, дабы избежать образования N-бромамида.

 

4)Дезаминирование формальдегидом)PhN2Cl + CH2O---(К? :cg: )→PhH + N2 + HCOCl(хлорангидрид муравьиной кислоты в продуктах будет, что ли?)

Это восстановление:

PhN2Cl + 1/2CH2O + 1/2H2O ----> PhH + N2 + HCl + 1/2CO2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×