Псих в полуботинках Опубликовано 29 Июня, 2012 в 13:30 Автор Поделиться Опубликовано 29 Июня, 2012 в 13:30 Из анилина по реакции Вильсмейера (Vilsmeier reaction) можно получить п-аминобензальдегид, но в присутствии ДМФА и POCl3, а не хлористого цинка и CO. (CH3)2N-CНO + PhNH2---POCl3→п-H2N-C6H4-CНO + (CH3)2NН? :bg: Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 29 Июня, 2012 в 13:31 Поделиться Опубликовано 29 Июня, 2012 в 13:31 3)п-H2N-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-H2N-С6H4-NH2 :cc: Аминогруппа не слишком нежная для такого окислителя?Нужен подкисленный раствор гипобромита, или он сам по себе окислит? Здесь ведь не просто окисление. Это реакция Гофмана. Ссылка на комментарий
Псих в полуботинках Опубликовано 29 Июня, 2012 в 13:37 Автор Поделиться Опубликовано 29 Июня, 2012 в 13:37 3) Аминогруппу надо защищать, в противном случае реакция пойдет по ней, ГипобромиТ должен быть щелочной. Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 29 Июня, 2012 в 14:25 Поделиться Опубликовано 29 Июня, 2012 в 14:25 Вы о реакции Гофмана почитайте. Там реакция как раз по аминогрупе идет. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 29 Июня, 2012 в 14:28 Поделиться Опубликовано 29 Июня, 2012 в 14:28 Вы о реакции Гофмана почитайте. Там реакция как раз по аминогрупе идет. Имеется в виду незащищённая амино-группа в ядре бензола. Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 29 Июня, 2012 в 14:32 Поделиться Опубликовано 29 Июня, 2012 в 14:32 Имеется в виду незащищённая амино-группа в ядре бензола. Все, понял. Я на нее даже внимания не обратил. Ссылка на комментарий
Псих в полуботинках Опубликовано 30 Июня, 2012 в 10:25 Автор Поделиться Опубликовано 30 Июня, 2012 в 10:25 Имеется в виду незащищённая амино-группа в ядре бензола. Значит защищаем аминогруппу в ядре, а потом реакция с щелочным раствором гипобромита натрия, гидролиз, и п-диаминобензол готов?) :bg: п-H2N-С6H4-CONH2 + AcOH---t→ п-AcHN-С6H4-CONH2 + H2O п-AcHN-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-AcHN-С6H4-NH2 п-AcHN-С6H4-NH2 + NaOH→п-H2N-С6H4-NH2 + AcONa Ссылка на комментарий
FaustX Опубликовано 30 Июня, 2012 в 11:08 Поделиться Опубликовано 30 Июня, 2012 в 11:08 Значит защищаем аминогруппу в ядре, а потом реакция с щелочным раствором гипобромита натрия, гидролиз, и п-диаминобензол готов?) :bg: п-H2N-С6H4-CONH2 + AcOH---t→ п-AcHN-С6H4-CONH2 + H2O п-AcHN-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-AcHN-С6H4-NH2 п-AcHN-С6H4-NH2 + NaOH→п-H2N-С6H4-NH2 + AcONa Сложная схема можно проще и выхода будут больше: Бензол--->Хлорбензол---->4-хлорнитробензол--->4-нитроанилин--->п - фенилендиамин то есть ваш продукт Ссылка на комментарий
Псих в полуботинках Опубликовано 30 Июня, 2012 в 11:15 Автор Поделиться Опубликовано 30 Июня, 2012 в 11:15 Сложная схема можно проще и выхода будут больше: Но меня интересует цепочка с реакцией Гофмана)Спасибо) Осталось ещё три загадочных реакции) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 30 Июня, 2012 в 11:19 Поделиться Опубликовано 30 Июня, 2012 в 11:19 Значит защищаем аминогруппу в ядре, а потом реакция с щелочным раствором гипобромита натрия, гидролиз, и п-диаминобензол готов?) :bg: п-H2N-С6H4-CONH2 + AcOH---t→ п-AcHN-С6H4-CONH2 + H2O п-AcHN-С6H4-CONH2 + NaBrO→NaBr + CO2 + п-AcHN-С6H4-NH2 п-AcHN-С6H4-NH2 + NaOH→п-H2N-С6H4-NH2 + AcONa Тут, наверное, лучше использовать фталильную защиту, дабы избежать образования N-бромамида. 4)Дезаминирование формальдегидом)PhN2Cl + CH2O---(К? :cg: )→PhH + N2 + HCOCl(хлорангидрид муравьиной кислоты в продуктах будет, что ли?) Это восстановление:PhN2Cl + 1/2CH2O + 1/2H2O ----> PhH + N2 + HCl + 1/2CO2 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти