Дипропиловый алкоголь

[machdems]

Собственно вопрос такой. почему скелет разветвленный, это из-за большей реакционной способности вторичного C? Но почему тогда не с гидроксила взять?

[KRAB-XIMIK]

Я думаю, это из-за того, что под влиянием ОН- группы водород у второго С становится подвижным

 

Если брать протон от ОН, то получился бы эфир

[machdems]

Ну понятно, что эфир, но почему бы и нет, энергия связи между C и O вроде как ниже чем C и H

[FaustX]

Собственно вопрос такой. почему скелет разветвленный, это из-за большей реакционной способности вторичного C? Но почему тогда не с гидроксила взять?

Интересная реакция, получается растворяем в пропиловом спирте металлический натрий образуется пропилат натрия выделяется водород, и тут же что происходит - пропилат натрия начинает конденсироваться с избытком спирта и образуется новый спирт.

А да реакция не просто так идет как у вас, еще в присутствии гидроксида калия цитата "Как показал В. В, Марковников, эта реакция происходит и при нагревании спиртов с твердым едким кали"

Изменено 7 Июля, 2012 в 11:35 пользователем FaustX

[machdems]

"И ПРИ НАГРЕВАНИИ"

[qerik]

А по-моему это конденсация наподобие альдольной. Под действием индуктивного эффекта OH группы происходит активизация вторичного углерода.

Моё предположение, что процесс происходит через неустойчивое соединение:

[FaustX]

Алкоголят по сути должен выбить протон, создав карбанион: