Реакции дигалогеналканов

[Гость Ефим]

Всё-таки вернусь к алкину.

И правильно!

[rrr]

И правильно!

Это наверное потому, что карбокатиона с двойной связью не существует, так?

[Гость Ефим]

Это наверное потому, что карбокатиона с двойной связью не существует, так?

Дело не в карбкатионах, просто механизм, который Вы нарисовали - чистейшая фантастика, там никаких карбкатионов и быть не может Ну, посудите сами, карбкатион - это сильнейшая кислота, как он может быть участником механизма реакции, проходящей под действием сильного основания?

[rrr]

Дело не в карбкатионах, просто механизм, который Вы нарисовали - чистейшая фантастика, там никаких карбкатионов и быть не может Ну, посудите сами, карбкатион - это сильнейшая кислота, как он может быть участником механизма реакции, проходящей под действием сильного основания?

Никак...А механизм E1 тогда как проходит? Или там не щелочью действуют?

[Гость Ефим]

Никак...А механизм E1 тогда как проходит? Или там не щелочью действуют?

В скоростьлимитирующей стадии механизма E1 основание не участвует, эти реакции вовсе не требуют действия щёлочи. Это совсем другой случай. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5359.html

Обычно р-ции по механизму E1 идут без добавления основания ...

Это редкий механизм, к данной задаче отношения не имеющий.

[rrr]

Хорошо, а если был бы 3,3-диметил-2-бромбутан, то перегруппировка возможна?

[KRAB-XIMIK]

Позвольте мне рассказать мой вариант механизма. Из-за двух атомов брома в конце появляется подвижный водород, который реагирует с ОН- и образует воду, и образуется карбанион. Затем отщепляется Br^-. И так повторяется, пока брома не останется.

[Гость Ефим]

Хорошо, а если был бы 3,3-диметил-2-бромбутан, то перегруппировка возможна?

Возможна, но её не будет. По крайней мере, как основного направления реакции. Для сигматропных перегруппировок с участием карбкатионов требуется катализ сильными кислотами. А те же перегруппировки с участием карбанионов требуют супероснований, которые при наличии присутствия протонов будут совсем другие реакции катализировать.

[Гость Ефим]

Позвольте мне рассказать мой вариант механизма. Из-за двух атомов брома в конце появляется подвижный водород, который реагирует с ОН- и образует воду, и образуется карбанион. Затем отщепляется Br^-. И так повторяется, пока брома не останется.

Да просто - почитайте (в смысле - прочтите ) того же Сайкса в любом издании. Вообще - постулируя механизм, в последнюю очередь используйте представление о карбкатионах/карбанионах. Всякий механизм, где присутствуют эти, никем не наблюдённые частицы, вызывает массу вопросов.

Давйте без ионов обходиться! Без них - проще!