Кумарин и органическая спиралька

[rrr]

Вообщем в одном из заданий турнира по химии нужно предложить вещество, которое имело бы форму спирали и в некоторых условиях могло бы проявлять свойства пружины, т.е. стягиваться и растягиваться.

 

Я думаю, множество слышали о гелиценах, вот мне в голову и пришли подобные структуры. А для того, чтобы они могли изменять длину я вместо простых бензольных колец за основу взял кумарин. При повышении рН протекает реакция:

 

Так вот, будет ли удлиняться пружина, состоящая из таких вот звеньев?

Если нет, то что вы посоветуете для решения задания?

[химик-философ]

То что она будет частично раскручиваться при подщелачивании факт, что вроде как должно её сжать, так как увеличится размер витка. Однако, я полагаю, что при подщелачивании она все же станет длиннее за счет кулоновского отталкивания за счет зарядов и стерического оталкивания из-за того, что каждое 2ое бензольное кольцо развернется параллельно оси пружины. Правда подщелачивать лучше на холоду, а то я боюсь, что произойдет денатурирование.

[rrr]

при подщелачивании она все же станет длиннее за счет кулоновского отталкивания за счет зарядов и стерического оталкивания

Вот я на это и надеюсь...Правда у нее есть один недостаток, она "работает" только в двух режимах - в нормальном состоянии и в разжатом. Я вот сейчас мозгую над тем чтобы ввести какую-то группировку атомов, которая в кислой среде будет давать цикл, т.е. пружина стянется.

Изменено 7 Августа, 2012 в 16:06 пользователем rrr

[Уральский химик]

реакция Циглера, но там довольно сложный процесс.

Посмотрите здесь http://www.xumuk.ru/...dia/2/5165.html

[rrr]

Да, Циглер не подходит наверное.

 

О, а если взять фрагмент спиропирана?

Изменено 7 Августа, 2012 в 17:10 пользователем rrr

[rrr]

Никто ничего не посоветует?

[химлаб]

Гелицен с карбоксильными группами не подойдет?

[rrr]

Гелицен с карбоксильными группами не подойдет?

Хмм....а как это должно выглядеть?

[химлаб]

Хмм....а как это должно выглядеть?

Замените в Вашей структуре карбонилы на корбоксилы, кислороды в циклах - на углероды и расставьте связи так, чтобы структура была ароматической.

[rrr]

Замените в Вашей структуре карбонилы на корбоксилы, кислороды в циклах - на углероды и расставьте связи так, чтобы структура была ароматической.

Хорошо, и как это должно работать?