Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

rrr

Кумарин и органическая спиралька

Рекомендуемые сообщения

Вообщем в одном из заданий турнира по химии нужно предложить вещество, которое имело бы форму спирали и в некоторых условиях могло бы проявлять свойства пружины, т.е. стягиваться и растягиваться.

 

Я думаю, множество слышали о гелиценах, вот мне в голову и пришли подобные структуры. А для того, чтобы они могли изменять длину я вместо простых бензольных колец за основу взял кумарин. При повышении рН протекает реакция:

1a3924751785.jpg

 

Так вот, будет ли удлиняться пружина, состоящая из таких вот звеньев?

d821a3265efa.jpg

Если нет, то что вы посоветуете для решения задания?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

То что она будет частично раскручиваться при подщелачивании факт, что вроде как должно её сжать, так как увеличится размер витка. Однако, я полагаю, что при подщелачивании она все же станет длиннее за счет кулоновского отталкивания за счет зарядов и стерического оталкивания из-за того, что каждое 2ое бензольное кольцо развернется параллельно оси пружины. Правда подщелачивать лучше на холоду, а то я боюсь, что произойдет денатурирование.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

при подщелачивании она все же станет длиннее за счет кулоновского отталкивания за счет зарядов и стерического оталкивания

Вот я на это и надеюсь...Правда у нее есть один недостаток, она "работает" только в двух режимах - в нормальном состоянии и в разжатом. Я вот сейчас мозгую над тем чтобы ввести какую-то группировку атомов, которая в кислой среде будет давать цикл, т.е. пружина стянется.

Изменено пользователем rrr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, Циглер не подходит наверное.

 

О, а если взять фрагмент спиропирана?

Изменено пользователем rrr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Гелицен с карбоксильными группами не подойдет?

Хмм....а как это должно выглядеть?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Хмм....а как это должно выглядеть?

Замените в Вашей структуре карбонилы на корбоксилы, кислороды в циклах - на углероды и расставьте связи так, чтобы структура была ароматической.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Замените в Вашей структуре карбонилы на корбоксилы, кислороды в циклах - на углероды и расставьте связи так, чтобы структура была ароматической.

Хорошо, и как это должно работать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×