Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Bogdan Kononenko

Задачи по орг.химии, спектроскопия ув

Рекомендованные сообщения

1. Определить содержание изомерных монобромалканов в продукте реакции бромирования изопентана, если относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода при бромировании алканов составляют 1600:82:1

 

 

 

2. В спектре ПМР углеводорода С9Н20 имеются два одиночных сигнала при дельта = 0.98 и 1.26 м.д. с соотношением интенсивностей 9:1

Установить строение углеводорода.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

2. В спектре ПМР углеводорода С9Н20 имеются два одиночных сигнала при дельта = 0.98 и 1.26 м.д. с соотношением интенсивностей 9:1

Установить строение углеводорода.

На 9 метильных протона 1 метиленовый, или на 6 метильных групп одна метиленовая - творите!

Нонан, то нонан, но не обычный

Изменено пользователем M_GM

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

2. Вроде обычный нонан

Обычный нонан столько сигналов даст - замучаетесь относить :)

Это очень лохматый нонан. Собственно, это самый лохматый из нонанов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

1. Определить содержание изомерных монобромалканов в продукте реакции бромирования изопентана, если относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода при бромировании алканов составляют 1600:82:1

(CH3)2CH-CH2-CH3

Возможны 4 изомера:

CH2Br-CH(CH3)-CH2-CH3 (1-бром-2-метилбутан)

(CH3)2CBr-CH2-CH3 (2-бром-2-метилбутан)

(CH3)2CH-CHBr-CH3 (2-бром-3-метилбутан)

(CH3)2CH-CH2-CH2Br (1-бром-3-метилбутан)

Первый может получиться при замещении одного из ШЕСТИ первичных атомов водорода, значит относительная скорость его образования равна 6*1.

Второй получается при замещении только ОДНОГО третичного атома водорода, относительная скорость его образования - 1*1600.

Третий получается при замещении одного из ДВУХ вторичных атомов водорода, значит относительная скорость его образования равна 2*82.

Четвёртый может получиться при замещении одного из ТРЁХ первичных атомов водорода, значит относительная скорость его образования равна 3*1.

Содержание изомеров будет пропорционально их относительной скорости образования:

1-бром-2-метилбутан: 6/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 6/1773*100 = 0.34%

2-бром-2-метилбутан: 1600/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 1600/1773*100 = 90.24%

2-бром-3-метилбутан: 82*2/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 164/1773*100 = 9.25%

1-бром-3-метилбутан: 3/(6 + 1600 + 82*2 + 3)*100 = 3/1773*100 = 0.17%

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

благодарю. А как в ответе пояснение написать к этому?

В спектре присутствуют два синглета, значит в млекуле только две группы неэквивалентных протонов. Сумма интенсивностей (9+1=10) пропорциональна количеству протонов (20), значит второму сигналу с относительной интесивностью 1 отвечает два протона, первому - 18 протонов. Поскольку в молекуле любого алкана всегда имеются метильные группы, первый сигнал относится к 6-ти изолированным эквивалентным группам CH3-, что возможно только в виде двух эквивалентных трет-бутильных групп (CH3)3C-, тогда второй сигнал - это -CH2- группа, откуда и возникает структура дитретбутилметана.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

 

большое спасибо за такой развернутый ответ!

 

 

п.с немного не по теме: посоветуйте пожалуйста какой нибудь учебник по органике, где широко бы раскрывались и описывались спектральные свойства основных классов органических соединений.

 

Я пользуюсь:

 

- Робертс Дж., Касерио М. - "Основы органической химии"

- Дрюк В.Г., Малиновский М.С. - "Курс органической химии"

- Гауптман З., Грефе Ю. - "Органическая химия"

- Берлин А.Я - "Техника лабораторной работы в органической химии"

 

в этих книгах спектральные свойства не рассматриваются как таковые

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

п.с немного не по теме: посоветуйте пожалуйста какой нибудь учебник по органике, где широко бы раскрывались и описывались спектральные свойства основных классов органических соединений.

Насчёт "широко раскрывались и описывались" - тут я не знаю (точнее уже не помню). В "Спутнике химика" Гордона можно почерпнуть кое-что, но это больше справочник...

Есть вот Казицына и Куплетская "Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии". В сети она вроде есть - я когда-то скачал.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...