реакция

[Ya-shiKK]

Исследовать и предположить механизм реакции СH₂ =CH₂ + CI₂ -----> CH₂= CHCI+ HCI

[Гость Ефим]

Исследовать и предположить механизм реакции СH₂ =CH₂ + CI₂ -----> CH₂= CHCI+ HCI

Реакция эта, насколько мне известно, идёт при высокой температуре.

Стадия инициирования - обычная:

Cl-Cl ----> Cl* + Cl*

При высокой температуре отрыв водорода конкурирует с присоединением:

CH2=CH2 + Cl* ----> CH2=CH* + HCl

CH2=CH2 + Cl* ----> CH2*-CH2-Cl

Повышение температуры благоприятствует первому процессу, т.к. энергия винильного радикала выше, чем хлорэтильного, а стабильность хлорэтильного радикала уменьшается. Он успевает отщепить HCl, прежде чем прореагирует с хлором:

CH2*-CH2-Cl + Cl2 ----> Cl-CH2-CH2-Cl + Cl*

CH2*-CH2-Cl ----> CH2=CH* + HCl

При повышении температуры вторая реакция доминирует.

Винильный радикал, отрывая хлор, продолжает цепь:

CH2=CH* + Cl2 ----> CH2=CH-Cl + Cl*

То есть, если при умеренных температурах реакция развивается посредством образования радикала CH2*-CH2-Cl, то при высокой температуре более стабильным оказывается радикал с более высокой энергией - CH2=CH*, что вполне согласуется с принципами термодинамики.