получение кристаллического семикарбазона

[бочонка]

Добрый день, подскажите пожалуйста.

 

Получаемый с целью идентификации жидкого бутанона (Т_пл = - 80⁰С) кристаллический семикарбазон плавится при температуре 135⁰С. Напишите схему его получения и опишите механизм реакции.

 

И еще одна.

Какое из соединений этилен или тераметалэтилен будет легче присоединять бром? Написать схему и описать механизм реакции бромирования наиболее активного соединения. Пояснить строение бромониевого иона и стереохимию реакции.

По логике легче будет бромироваться этилен, так как метильные группы являются донорами электронов, и наблюдается +М эффект, кроме того возможны стерические затруднения, но это по логике только.

Изменено 26 Сентября, 2012 в 13:59 пользователем бочонка

[Гость Ефим]

Добрый день, подскажите пожалуйста.

 

Получаемый с целью идентификации жидкого бутанона (Т_пл = - 80⁰С) кристаллический семикарбазон плавится при температуре 135⁰С. Напишите схему его получения и опишите механизм реакции.

[бочонка]

Спасибо огромное. Со вторым еще подскажите по возможности.

[Гость Ефим]

Какое из соединений этилен или тераметалэтилен будет легче присоединять бром? Написать схему и описать механизм реакции бромирования наиболее активного соединения. Пояснить строение бромониевого иона и стереохимию реакции.

По логике легче будет бромироваться этилен, так как метильные группы являются донорами электронов, и наблюдается +М эффект, кроме того возможны стерические затруднения, но это по логике только.

 

По логике как раз легче будет бромироваться тетраметилэтилен - метильные группы накачивают электронную плотность на пи-связь. А поскольку молекула плоская, а атака идёт "сверху" - метильные группы не создают существенных стерических препятствий.

Второй бром присоединяется в транс-положение к первому. В случае с тетраметилэтиленом это не важно, а вот в случае циклоалкенов, или несимметричных алкенов это приводит к избирательной стереоизомерии продуктов.

[бочонка]

Спасибо. А можно еще вас попросить?

[Гость Ефим]

Спасибо. А можно еще вас попросить?

Можно, но у меня уже ночь. Спать пора...