Вопрос по органической химии

[djin84]

Здравствуйте. Помогите - Напишите реакцию присоединения хлористого водорода к 2,2-диметилпентен-3

[rrr]

будет 2,2-диметил-3-хлорпентан

[Гость Ефим]

Здравствуйте. Помогите - Напишите реакцию присоединения хлористого водорода к 2,2-диметилпентен-3

Название неверное.

 

будет 2,2-диметил-3-хлорпентан

Поскольку Марковников тут молчит, надо лезть глубже . И если залезть глубже, то получится главным образом 2,2-диметил-4-хлорпентан.

[rrr]

Поскольку Марковников тут молчит, надо лезть глубже . И если залезть глубже, то получится главным образом 2,2-диметил-4-хлорпентан.

Почему?

Я для 4,4-диметилпент-2-ена написал реакцию, а для чего нужно тогда?

[Гость Ефим]

Почему?

Я для 4,4-диметилпент-2-ена написал реакцию, а для чего нужно тогда?

Для него и нужно. Просто получится должен не 2,2-диметил-3-хлорпентан, а 2,2-диметил-4-хлорпентан, я только об этом.

[Гость Ефим]

Почему?

Если сравнить два карбкатиона:

(CH3)3C-CH⁺-CH2-CH3

(CH3)3C-CH2-CH⁺-CH3,

то их существование поддерживается двумя факторами: индуктивная стабилизация и гиперконьюгация. Индуктивный эффект быстро затухает по цепи, поэтому индуктивная стабилизация первого катиона по сравнению со вторым определяется только незначительным преимуществом суммарного действия трет-бутильной и этильной групп по сравнению с действием метильной и изобутильной. А вот эффект гиперконьюгации, в первом и во втором случае, различается очень сильно. Первый катион стабилизирован только двумя C-H связями в альфа-положении, второй же - аж пятью связями! К этому надо добавить и пространственное влияние трет-бутильной группы, которая заслоняет реакционный центр рядом с собой в большей степени для объёмного хлорид-иона.