Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

mrsEprinta

гидрогалогенирование

Рекомендуемые сообщения

какое соединение - пропен или пропеновая кислота - более активно в реакции гидрогалогенирования? Напишите схему реакции гидробромирования пропеновой кислоты и опишите механизм с учетом статического и динамического факторов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В случае с кислотой более активно,т.к. кислотная группа,думаю, будет оттягивать на себя электронную плотность

CH2=CH-COOH+HBr = CH3-CHBr-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В случае с кислотой более активно,т.к. кислотная группа,думаю, будет оттягивать на себя электронную плотность

CH2=CH-COOH+HBr = CH3-CHBr-COOH

А Вы твердо уверены, что реакция пойдет по правилу Марковникова?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

но ведь пероксиды никто не собирается добавлять

А причем тут пероксиды? Я не эффект Хараша имел ввиду. При двойной связи электроноакцепторный заместитель.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

у чего элетронная плотность выше? у пропена или у пропеновой кислоты? Я знаю, что чем выше плотность, тем легче протекает реакция. Но не знаю у кого эл. плотность выше?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

у чего элетронная плотность выше? у пропена или у пропеновой кислоты? Я знаю, что чем выше плотность, тем легче протекает реакция. Но не знаю у кого эл. плотность выше?

У пропена.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

К акриловой кислоте HBr может присоединяться по 1,2-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H+)--> CH2+-CH2-COOH --(Br-)--> Br-CH2-CH2-COOH

по 1,4-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H+)--> CH2+-CH=C(OH)2 --(Br-)--> Br-CH2-CH=C(OH)2 ----> Br-CH2-CH2-COOH

и по нуклеофильному механизму:

[CH2=CH-C(OH)=O <----> CH2+-CH=C(OH)-O-] --(Br-)--> Br-CH2-CH=(OH)-O- --(H+)--> Br-CH2-CH2-COOH

В случае пропена реализуется только первый механизм. Вы учитываете вклад двух других механизмов, оценивая реакционную способность акриловой кислоты по сравнению с пропеном?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

К акриловой кислоте HBr может присоединяться по 1,2-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H+)--> CH2+-CH2-COOH --(Br-)--> Br-CH2-CH2-COOH

по 1,4-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H+)--> CH2+-CH=C(OH)2 --(Br-)--> Br-CH2-CH=C(OH)2 ----> Br-CH2-CH2-COOH

и по нуклеофильному механизму:

[CH2=CH-C(OH)=O <----> CH2+-CH=C(OH)-O-] --(Br-)--> Br-CH2-CH=(OH)-O- --(H+)--> Br-CH2-CH2-COOH

В случае пропена реализуется только первый механизм. Вы учитываете вклад двух других механизмов, оценивая реакционную способность акриловой кислоты по сравнению с пропеном?

да, а у кислоты только 2й механизм.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

да, а у кислоты только 2й механизм.

Вот тут и возникает вопрос - а как сравнивать реакционную способность, если механизмы разные?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×