гидрогалогенирование

[mrsEprinta]

какое соединение - пропен или пропеновая кислота - более активно в реакции гидрогалогенирования? Напишите схему реакции гидробромирования пропеновой кислоты и опишите механизм с учетом статического и динамического факторов.

[йон]

В случае с кислотой более активно,т.к. кислотная группа,думаю, будет оттягивать на себя электронную плотность

CH2=CH-COOH+HBr = CH3-CHBr-COOH

[FilIgor]

В случае с кислотой более активно,т.к. кислотная группа,думаю, будет оттягивать на себя электронную плотность

CH2=CH-COOH+HBr = CH3-CHBr-COOH

А Вы твердо уверены, что реакция пойдет по правилу Марковникова?

[йон]

но ведь пероксиды никто не собирается добавлять

[FilIgor]

но ведь пероксиды никто не собирается добавлять

А причем тут пероксиды? Я не эффект Хараша имел ввиду. При двойной связи электроноакцепторный заместитель.

[mrsEprinta]

у чего элетронная плотность выше? у пропена или у пропеновой кислоты? Я знаю, что чем выше плотность, тем легче протекает реакция. Но не знаю у кого эл. плотность выше?

[Гость Ефим]

у чего элетронная плотность выше? у пропена или у пропеновой кислоты? Я знаю, что чем выше плотность, тем легче протекает реакция. Но не знаю у кого эл. плотность выше?

У пропена.

[Гость Ефим]

К акриловой кислоте HBr может присоединяться по 1,2-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H⁺)--> CH2⁺-CH2-COOH --(Br^-)--> Br-CH2-CH2-COOH

по 1,4-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H⁺)--> CH2⁺-CH=C(OH)2 --(Br^-)--> Br-CH2-CH=C(OH)2 ----> Br-CH2-CH2-COOH

и по нуклеофильному механизму:

[CH2=CH-C(OH)=O <----> CH2⁺-CH=C(OH)-O^-] --(Br^-)--> Br-CH2-CH=(OH)-O^- --(H⁺)--> Br-CH2-CH2-COOH

В случае пропена реализуется только первый механизм. Вы учитываете вклад двух других механизмов, оценивая реакционную способность акриловой кислоты по сравнению с пропеном?

[mrsEprinta]

К акриловой кислоте HBr может присоединяться по 1,2-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H⁺)--> CH2⁺-CH2-COOH --(Br^-)--> Br-CH2-CH2-COOH

по 1,4-механизму:

CH2=CH-C(OH)=O --(H⁺)--> CH2⁺-CH=C(OH)2 --(Br^-)--> Br-CH2-CH=C(OH)2 ----> Br-CH2-CH2-COOH

и по нуклеофильному механизму:

[CH2=CH-C(OH)=O <----> CH2⁺-CH=C(OH)-O^-] --(Br^-)--> Br-CH2-CH=(OH)-O^- --(H⁺)--> Br-CH2-CH2-COOH

В случае пропена реализуется только первый механизм. Вы учитываете вклад двух других механизмов, оценивая реакционную способность акриловой кислоты по сравнению с пропеном?

да, а у кислоты только 2й механизм.

[Гость Ефим]

да, а у кислоты только 2й механизм.

Вот тут и возникает вопрос - а как сравнивать реакционную способность, если механизмы разные?