аскорбиновая кислота

[алиска]

доброго времени суток, уважаемые химики!!! подскажите пожалуйста, как на группу СН₂ОН в формуле аскорбиновой кислоты повесить Cl, Br или I. Ну в общем один из этих галогенов.

[ssch]

Группу -CH₂-OH в молекуле аскорбиновой кислоты можно превратить в группу -CH₂-Cl действием хлористого водорода в муравьиной кислоте с выходом 35%, в группу -CH₂-Br - бромистым водородом в уксусной или муравьиной кислоте, выход 99%. Иодпроизводное получают из бромида действием иодида натрия или калия в спирте, выход 73%.

[алиска]

Группу -CH₂-OH в молекуле аскорбиновой кислоты можно превратить в группу -CH₂-Cl действием хлористого водорода в муравьиной кислоте с выходом 35%, в группу -CH₂-Br - бромистым водородом в уксусной или муравьиной кислоте, выход 99%. Иодпроизводное получают из бромида действием иодида натрия или калия в спирте, выход 73%.

 

Спасибо большое!!! а вы это делали или это литературные данные? пожалуйста, если можно, напишите полностью методы синтеза для всех трех случаев с условиями проведения реакций. какими должны быть хлористый и бромистый водород(жикими или газами, и разбавленными или концентрированными). а что происходит с другими группами ОН в молекуле аскорбиновой кислоты, они,находясь у кратной связи, не рушатся?

[ssch]

Ссылка на оригинальные статьи:

 

1. Carbohydrate Research, v. 80, (1980), p. C23-C24.

2. Carbohydrate Research, v. 224, (1992), p. 41-8.

3. Carbohydrate Research, v. 68, (1979), p. 312-9.

4. Tetrahedron Letters, v. 29, nb 45, (1988), p. 5723-4.

5. Zeitschrift fuer Naturforschung, B, Chemical Sciences, v. 54, nb 8, (1999), p. 1061-7.

6. Helvetica Chimica Acta, v. 63, nb 6, (1980), p. 1728-39.

7. Journal Molecular Structure, v. 687, nb 1-3, (2004), p. 101-6.

8. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, v. 52, nb 9, (2009), p. 366-71.

9. Патент: US2003/225255 (2003), (A1), English.

 

Это поиск в reaxys, полные тексты бесплатно система не дала, придется вам посетить библиотеку.

Если оставите адрес, перешлю файл с поиском.

[алиска]

Ссылка на оригинальные статьи:

 

1. Carbohydrate Research, v. 80, (1980), p. C23-C24.

2. Carbohydrate Research, v. 224, (1992), p. 41-8.

3. Carbohydrate Research, v. 68, (1979), p. 312-9.

4. Tetrahedron Letters, v. 29, nb 45, (1988), p. 5723-4.

5. Zeitschrift fuer Naturforschung, B, Chemical Sciences, v. 54, nb 8, (1999), p. 1061-7.

6. Helvetica Chimica Acta, v. 63, nb 6, (1980), p. 1728-39.

7. Journal Molecular Structure, v. 687, nb 1-3, (2004), p. 101-6.

8. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, v. 52, nb 9, (2009), p. 366-71.

9. Патент: US2003/225255 (2003), (A1), English.

 

Это поиск в reaxys, полные тексты бесплатно система не дала, придется вам посетить библиотеку.

Если оставите адрес, перешлю файл с поиском.

 

да, если можно. вот моя электронка frolow.alexej2013@yandex.ru

[алиска]

а вы работали с этой кислотой? процентные данные по выходам удивляют, солянка с аскорбиновой кислотой дает фурфурол.

[ssch]

Файлы переслал, с аскорбиновой кислотой не работал.

"Солянка" - жаргон, надо уважительно - соляная кислота.

[алиска]

Файлы переслал, с аскорбиновой кислотой не работал.

"Солянка" - жаргон, надо уважительно - соляная кислота.

 

прошу прощения за жаргон. за файлы спасибо огромное!