Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Alessandro93

Скорость Sn2 реакции

Рекомендуемые сообщения

Какой будет скорость SN2 – реакции цианида натрия с бромистым метилом при проведении ее в диметилсульфоксиде по сравнению со скоростью этой же реакции в этиловом спирте – более быстрой, более медленной или примернотакой же ? Объясните.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Скорость будет быстрой, так как не будет такой ионной оболочки, как в этаноле.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По идее, реакции с образованием ионных интермедиатов протекают быстрее в более полярной среде. Значит, в первом приближении смотрим на значение диэлектрической проницаемости растворителя. У ДМСО она 45, у этанола - 24.3. Ответ: в ДМСО реакция будет быстрее.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

По идее, реакции с образованием ионных интермедиатов протекают быстрее в более полярной среде. Значит, в первом приближении смотрим на значение диэлектрической проницаемости растворителя. У ДМСО она 45, у этанола - 24.3. Ответ: в ДМСО реакция будет быстрее.

На самом деле полярность растворителя мало влияет на скорость SN2-реакции, влияние даже если есть, то обратное, поскольку в переходном комплексе заряд распределён и его "полярность" (вообще - зарядовые взаимодействия) ниже, чем в исходной системе.

Скорость будет быстрой, так как не будет такой ионной оболочки, как в этаноле.

А вот это - основной момент! Нуклеофил в протонном растворителе - намного более слабый нуклеофил, чем в апротонном - именно благодаря сольватации.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×