3-метилбутанол-2

[Sanya_Karatel]

здравствуйте.

нужна помощь. как из этилового спирта получить 3-метилбутанол-2? реакцией виттига получается только первичный, из реактива гриньяра через этаналь метил неоткуда взять, через ацетон получается третичный спирт. может опечатка?

Изменено 28 Октября, 2012 в 04:11 пользователем Sanya_Karatel

[Гость Ефим]

здравствуйте.

нужна помощь. как из этилового спирта получить 3-метилбутанол-2? реакцией виттига получается только первичный, из реактива гриньяра через этаналь метил неоткуда взять, через ацетон получается третичный спирт. может опечатка?

Ну, если можно взять ацетон, то такой вариант:

CH3-CH2OH + (CH3)2CO --(Al(OC2H5)3, t)--> CH3-CHO + (CH3)2CHOH

(CH3)2CHOH --(HBr)--> (CH3)2CHBr --(Mg)--> (CH3)2CHMgBr

(CH3)2CHMgBr + CH3-CHO ----> (CH3)2CH-CHOH-CH3

Или надо ограничится строго этиловым спиртом и неорганикой? Тогда "синтез" будет несколько длиннее...

[Sanya_Karatel]

Ну, если можно взять ацетон, то такой вариант:

CH3-CH2OH + (CH3)2CO --(Al(OC2H5)3, t)--> CH3-CHO + (CH3)2CHOH

(CH3)2CHOH --(HBr)--> (CH3)2CHBr --(Mg)--> (CH3)2CHMgBr

(CH3)2CHMgBr + CH3-CHO ----> (CH3)2CH-CHOH-CH3

Или надо ограничится строго этиловым спиртом и неорганикой? Тогда "синтез" будет несколько длиннее...

да именно такое условие. но и за эту схему спасибо.

можно о первой реакции поподробнее. триэтоксид алюминия здесь в роли чего?

Изменено 28 Октября, 2012 в 07:17 пользователем Sanya_Karatel

[Гость Ефим]

да именно такое условие. но и за эту схему спасибо.

можно о первой реакции поподробнее. триэтоксид алюминия здесь в роли чего?

Катализатор (см. реакция Мейервейна-Пондорфа-Верлея)

[Sanya_Karatel]

Катализатор (см. реакция Мейервейна-Пондорфа-Верлея)

так а из этанола одного как получить?

[Гость Ефим]

так а из этанола одного как получить?

Тут можно озаботиться только получением ацетона:

CH3-CH2OH --(K2Cr2O7)--> CH3-COOH --(Ca(OH)2)--> (CH3-COO)2Ca --(t, -CaCO3)--> CH3-CO-CH3

А дальше - как уже было написано...

[Sanya_Karatel]

Тут можно озаботиться только получением ацетона:

CH3-CH2OH --(K2Cr2O7)--> CH3-COOH --(Ca(OH)2)--> (CH3-COO)2Ca --(t, -CaCO3)--> CH3-CO-CH3

А дальше - как уже было написано...

мдя, наверное опечатка, не могли такое сложное задание нам дать. очень не рационально так бутанол получать, учитывая, что наша химичка практические методы любит. спасибо большое еще раз Ефим.

[Sanya_Karatel]

CH3-CH2OH + (CH3)2CO --(Al(OC2H5)3, t)--> CH3-CHO + (CH3)2CHOH

и хотя прочитал про реакцию Мейервейна, непонял при чем здесь этанол. он восстановитель? я так понимаю здесь просто ацетон перегруппировался в изопропиловый спирт.

[Гость Ефим]

CH3-CH2OH + (CH3)2CO --(Al(OC2H5)3, t)--> CH3-CHO + (CH3)2CHOH

и хотя прочитал про реакцию Мейервейна, непонял при чем здесь этанол. он восстановитель? я так понимаю здесь просто ацетон перегруппировался в изопропиловый спирт.

Этанол - восстановитель, ацетон - окислитель. Два водорода переходят от этанола к ацетону. Реакция обратимая и проходит слева направо при условии удаления этаналя из зоны реакции (что вполне осуществимо, учитывая его низкую температуру кипения).