Интересная задача по органической химии

[Mngame]

Здравствуйте, нашел в интернете задачу следующего содержания и попал в тупик...

Условие:

 

Эквимолярная смесь углеводородов с одинаковой массовой долей углерода (92.308 %)

не обесцвечивает бромную воду. При обработке 5.2 г этой смеси перманганатом калия в

кислой среде в реакционной смеси из органических кислот была обнаружена только

бензойная кислота, для нейтрализации которой потребовалось 13.1 мл 15 %-ного раствора

КОН (ρ = 1.14 г/мл). Установите строение и массу углеводородов в исходной смеси.

_____________________________

 

Мои рассуждения:

Так как смесь эквимолярна => колво первого вещ = колво второго, а значит, можно пойти от обратного:

Колво КОН = 0.04( с очень небольшой погрешностью), реакция между КОН и кислотой 1:1 => Кислоты = 0.04.

Из массовой доли находим, что С:Н = 1:1. Так как масса 1 вещ+ 2вещ=5.2г ищем вещества. Допустим, только одно вещ прореагировало => (5.2 - Mv1*0.04)/0/04 = Mv2, где Мв это масса веш 1 и 2. Получаются неправдоподобные ответы, которые явно обесцвечивают бром.воду. Если оба вещества реагировали, то единственным верным вещ является вещ с формулой С10Н10. Но! Вот тут и весь ступор, не могу найти ни одного вещества с такой формулой, чтобы не обесцвечивало бром воду и одновременно реагировало бы с перманганатом с образованием бензойной.

Очень прошу, поправьте, пожалуйста, где не прав и помогите с подбиранием формулы в случае, если суждение правильное! Спасибо!

[Mngame]

Очень нужна помощь...

[Гость Ефим]

Здравствуйте, нашел в интернете задачу следующего содержания и попал в тупик...

Условие:

 

Эквимолярная смесь углеводородов с одинаковой массовой долей углерода (92.308 %)

не обесцвечивает бромную воду. При обработке 5.2 г этой смеси перманганатом калия в

кислой среде в реакционной смеси из органических кислот была обнаружена только

бензойная кислота, для нейтрализации которой потребовалось 13.1 мл 15 %-ного раствора

КОН (ρ = 1.14 г/мл). Установите строение и массу углеводородов в исходной смеси.

_____________________________

 

Мои рассуждения:

Так как смесь эквимолярна => колво первого вещ = колво второго, а значит, можно пойти от обратного:

Колво КОН = 0.04( с очень небольшой погрешностью), реакция между КОН и кислотой 1:1 => Кислоты = 0.04.

Из массовой доли находим, что С:Н = 1:1. Так как масса 1 вещ+ 2вещ=5.2г ищем вещества. Допустим, только одно вещ прореагировало => (5.2 - Mv1*0.04)/0/04 = Mv2, где Мв это масса веш 1 и 2. Получаются неправдоподобные ответы, которые явно обесцвечивают бром.воду. Если оба вещества реагировали, то единственным верным вещ является вещ с формулой С10Н10. Но! Вот тут и весь ступор, не могу найти ни одного вещества с такой формулой, чтобы не обесцвечивало бром воду и одновременно реагировало бы с перманганатом с образованием бензойной.

Очень прошу, поправьте, пожалуйста, где не прав и помогите с подбиранием формулы в случае, если суждение правильное! Спасибо!

Окисляется действительно только одно вещество (положим - первое), но в Ваших рассуждениях есть один изьян.

(5.2 - Mv1*0.04)/0.04 = Mv2

Почему Вы решили, что количество щелочи (сиречь - количество бензойной кислоты) равно количеству этого первого вещества?

[Mngame]

Окисляется действительно только одно вещество (положим - первое), но в Ваших рассуждениях есть один изьян.

(5.2 - Mv1*0.04)/0.04 = Mv2

Почему Вы решили, что количество щелочи (сиречь - количество бензойной кислоты) равно количеству этого первого вещества?

А как тогда? Куда она еще тратится?

[Гость Ефим]

А как тогда? Куда она еще тратится?

Она никуда не тратится. Предположим, что из 1 моль вещества 1 при окислении получается 2 моль бензойной кислоты.

Смесь ведь эквимолярная. Если окисляется только одно вещество, при эквиваленте 0.04 молярная масса получается 130, а суммарный состав смеси C10H10. Получается бесперспективно. Вот если взять эквивалент вдвое меньше, то молярная масса получится 260, а суммарный состав C20H20. Далее можно покончить с математикой и включить химию. Неокисляющееся вещество состава C:H = 1:1 это, очевидно, бензол C6H6. Тогда окисляющееся вещество имеет состав C14H14. И из него получается 2 молекулы бензойной кислоты. Тут есть варианты. Как минимум один.

Изменено 30 Октября, 2012 в 18:46 пользователем Ефим

[Mngame]

Она никуда не тратится. Предположим, что из 1 моль вещества 1 при окислении получается 2 моль бензойной кислоты.

Смесь ведь эквимолярная. Если окисляется только одно вещество, при эквиваленте 0.04 молярная масса получается 130, а суммарный состав смеси C10H10. Получается бесперспективно. Вот если взять эквивалент вдвое меньше, то молярная масса получится 260, а суммарный состав C20H20. Далее можно покончить с математикой и включить химию. Неокисляющееся вещество состава C:H = 1:1 это, очевидно, бензол C6H6. Тогда окисляющееся вещество имеет состав C14H14. И из него получается 2 молекулы бензойной кислоты. Тут есть варианты. Как минимум один.

Спасибо Вам!

Я приходил к мнению, что это 1.2-дифенилэтан, но второе вещество почему-то получалось массой 50г/м, теперь все понятно, мистика

[george123]

Хмм..

Что-то я не очень понимаю.

 

n© : n(H) = 1 : 1

n(KOH) = 0.04 mol

Тут все нормально.

 

Как определяем суммарный состав, С₂₀Н₂₀ или С₁₀Н₁₀ ?

Просто подбором?

[Гость Ефим]

Хмм..

Что-то я не очень понимаю.

 

n© : n(H) = 1 : 1

n(KOH) = 0.04 mol

Тут все нормально.

 

Как определяем суммарный состав, С₂₀Н₂₀ или С₁₀Н₁₀ ?

Просто подбором?

Изначально предполагаем, что окисляется только одно вещество.

5.2/0.04 = 130, что соответствует формуле C10H10

В сущности это означает, что реакция описывается уравнением

C10H10 --[O]--> C6H5COOH + С3H3

С3Н3 - из этого ничего не вылепишь

Берём вдвое меньший эквивалент:

5.2/0.02 = 260 и состав С20Н20

уравнение

C20H20 --[O]--> 2C6H5COOH + С6H6

А тут уже есть решение.

Изменено 30 Октября, 2012 в 19:20 пользователем Ефим

[george123]

Значит, оставшееся вещество состава C₁₄H₁₄ при окислении дает две молекулы бензойной к-ты?

[Гость Ефим]

Значит, оставшееся вещество состава C₁₄H₁₄ при окислении дает две молекулы бензойной к-ты?

Так и есть. Тут единственный вариант получаеццо.