Получение ацетилсалициловой кислоты.

[Orinocco]

Добрый день.

Прошу вашей помощи:

 

Искала в интернете, учебниках и справочниках, но, к сожалению, не нашла р-ции синтеза ацетилсалициловой кислоты из ортогидрокситолуола.

Мне сказали, что такая есть и попросили привести реакцию получения, но, сколько я ни билась, ничего путного сделать не удалось.

Заранее благодарю.

[Гость Ефим]

Добрый день.

Прошу вашей помощи:

 

Искала в интернете, учебниках и справочниках, но, к сожалению, не нашла р-ции синтеза ацетилсалициловой кислоты из ортогидрокситолуола.

Мне сказали, что такая есть и попросили привести реакцию получения, но, сколько я ни билась, ничего путного сделать не удалось.

Заранее благодарю.

Есть способы прямого окисления о-крезола в салициловую кислоту:

Нагревание крезола с окисью меди:

HO-C6H4-CH3 --(CuO, 150C)--> HO-C6H4-COOH

Окисление воздухом щёлочного плава:

HO-C6H4-CH3 --(O2, NaOH, 310C)--> NaO-C6H4-COONa --(H⁺)--> HO-C6H4-COOH

 

Так же окисление предварительно сульфированного крезола:

HO-C6H4-CH3 --(H2SO4, t)--> 4-сульфо-2-метилфенол --(K2Cr2O7, H2SO4)--> 4-сульфосалициловая кислота --(HCl, H2O, t, -H2SO4)--> салициловая кислота

 

Ну, а ацетилсалициловая получается ацилированием салициловой кислоты:

HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O ----> CH3-COO-C6H4-COOH + CH3COOH

[Orinocco]

Есть способы прямого окисления о-крезола в салициловую кислоту:

Нагревание крезола с окисью меди:

HO-C6H4-CH3 --(CuO, 150C)--> HO-C6H4-COOH

Окисление воздухом щёлочного плава:

HO-C6H4-CH3 --(O2, NaOH, 310C)--> NaO-C6H4-COONa --(H⁺)--> HO-C6H4-COOH

 

Так же окисление предварительно сульфированного крезола:

HO-C6H4-CH3 --(H2SO4, t)--> 4-сульфо-2-метилфенол --(K2Cr2O7, H2SO4)--> 4-сульфосалициловая кислота --(HCl, H2O, t, -H2SO4)--> салициловая кислота

 

Ну, а ацетилсалициловая получается ацилированием салициловой кислоты:

HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O ----> CH3-COO-C6H4-COOH + CH3COOH

 

Огромное спасибо!