глицериновый альдегид

[елена888]

Подскажите пожалуйста!

Для временного блокирования карбонильной группы используют реакцию образования преимущественно циклических ацеталей. Предложите путь синтеза глицеринового альдегида из пропеналя, применив для защиты альдегидной группы этиленгликоль. Почему нельзя провести этот процесс непосредственно с акролеином?

[Гость Ефим]

Подскажите пожалуйста!

Для временного блокирования карбонильной группы используют реакцию образования преимущественно циклических ацеталей. Предложите путь синтеза глицеринового альдегида из пропеналя, применив для защиты альдегидной группы этиленгликоль. Почему нельзя провести этот процесс непосредственно с акролеином?

Окислять надо двойную связь. А альдегидная группа окисляется легче. Посему - защищать её надоть.

CH2=CH-CHO --(CH2OH-CH2OH, H+, -H2O)--> CH2=CH-CH(O2C2H4) --[O]--> CH2OH-CHOH-CH(O2C2H4) --(H2O, H+, -CH2OH-CH2OH)--> CH2OH-CHOH-CHO

Окислять можно по реакции Вагнера или Прилежаева.

[елена888]

Окислять надо двойную связь. А альдегидная группа окисляется легче. Посему - защищать её надоть.

CH2=CH-CHO --(CH2OH-CH2OH, H+, -H2O)--> CH2=CH-CH(O2C2H4) --[O]--> CH2OH-CHOH-CH(O2C2H4) --(H2O, H+, -CH2OH-CH2OH)--> CH2OH-CHOH-CHO

Окислять можно по реакции Вагнера или Прилежаева.

спасибо, а почему нельзя провести этот процесс?

[Гость Ефим]

спасибо, а почему нельзя провести этот процесс?

Хм...

Окислять надо двойную связь. А альдегидная группа окисляется легче.