Пара-гидрокси-бензойная кислота - какой основный центр более основный?

[Indieman]

пара-гидрокси-бензойная кислота

какой основный центр более основнее? о/ц от -OH или о/ц от -COOH ?

[XuMuK]

Название темы "Более основный, бренстеда льюиса кажись" - это ты специально так назвал, чтобы никто не зашел сюда?

[Rimas]

-ОН

[OXYD]

Конечно, ОН-центр, правильно

 

гидроксил в карбоксильной группе испытывает влияние двух электроноакцепторов -карбонильной группы и бензольного кольца (насколько я помню, у того и того будут отрицательные мезомерные эффекты, поправьте если что) , поэтому электронная плотность на этом гидросксиле минимальна и протон оттуда полетит за милую душу=)

 

А вот фенольный гидроксил будет являться более слабой кислотой (и, соответственно, более сильным основанием), потому что на него действует только слабый отрицательный мезомерный эффект ароматического кольца.