Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

goldman

альдегиды

Рекомендуемые сообщения

Помогите с продуктами реакции,пожалуйста!

CH3-CH(Cl)-COH + KOH (под стрелкой C2H5OH)-->?

Изменено пользователем goldman

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Помогите с продуктами реакции,пожалуйста!

CH3-CH(Cl)-COH + KOH (под стрелкой C2H5OH)-->?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Помогите с продуктами реакции,пожалуйста!

CH3-CH(Cl)-COH + KOH (под стрелкой C2H5OH)-->?

акролеин

Аффтар задачи, возможно, действительно полагает, что тут получится акролеин (спиртовая щёлочь - классический школьный реагент для дегидрогалогенирования всего и вся).

В реальности пойдёт не ощепление, а замещение хлора. В альфа-положении хлор настолько активирован, что замещение пойдёт гораздо быстрее:

CH3-CHCl-CHO --(KOH, спирт)--> CH3-CH(OC2H5)-CHO + KCl + H2O

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

акролеин

то есть CH2=CH-COH?

 

Аффтар задачи, возможно, действительно полагает, что тут получится акролеин (спиртовая щёлочь - классический школьный реагент для дегидрогалогенирования всего и вся).

В реальности пойдёт не ощепление, а замещение хлора. В альфа-положении хлор настолько активирован, что замещение пойдёт гораздо быстрее:

CH3-CHCl-CHO --(KOH, спирт)--> CH3-CH(OC2H5)-CHO + KCl + H2O

Огромное спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Попробую описать механизм.

1. Нуклеофильная атака второго атома углерода, отщепление Cl-.

2. Отщепление H+ от O+

Изменено пользователем KRAB-XIMIK

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Попробую описать механизм.

1. Нуклеофильная атака второго атома углерода, отщепление Cl-.

2. Отщепление H+ от O+

Тут всё просто. Так как спирт в большом избытке, главным нуклеофилом будет C2H5O-, получающийся "по обмену", он и будет замещать хлор в SN2 - процессе.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×