Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Svet_lana

синтез м-ксилола

Рекомендуемые сообщения

Необходимо предложить пути синтеза м-ксилола из этанола через ряд промежуточных стадий, продуктом одной из которых есть ацетон. Помогите пожалуйста!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Не знаю, зачем ацетон... у меня всё без него получилось

 

C2H5OH->CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH2+H2->CH3-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH=CH2+CH3-CH=CH-CH3->3,4-диметилциклогексен

3,4-диметилциклогексен - Ni, t -> м-ксилол

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как сделать м-ксилол, используя ацетон?

Задачу привела дословно, т.е. ацетон - обязательно. Из этанола до ацетона дошла: этанол -ацетальдегид - уксусная кислота - ацетатат кальция - ацетон. А дальше?.... Изменено пользователем Svet_lana

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Необходимо предложить пути синтеза м-ксилола из этанола через ряд промежуточных стадий, продуктом одной из которых есть ацетон. Помогите пожалуйста!

 

f3336bac7819.jpg

 

Не знаю, зачем ацетон... у меня всё без него получилось C2H5OH->CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+H2->CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2+CH3-CH=CH-CH3->3,4-диметилциклогексен 3,4-диметилциклогексен - Ni, t -> м-ксилол
Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится. :)

А получить м-ксилол проще всего даже не из спирта, а из нефти. Его так и получают. Да, да! :)

 

Задачу привела дословно, т.е. ацетон - обязательно. Из этанола до ацетона дошла: этанол -ацетальдегид - уксусная кислота - карбонат кальция - ацетон. А дальше?....
Это гораздо лучше, чем у меня. Вы там - скомбинируйте.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

f3336bac7819.jpg

 

Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится. :)

А получить м-ксилол проще всего даже не из спирта, а из нефти. Его так и получают. Да, да! :)

 

Это гораздо лучше, чем у меня. Вы там - скомбинируйте.

Спасибо большое всем!!!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Однако, из 3,4-диметилциклогексена о-ксилол получится. :)

Тьфу! Это ж надо - перепутать мета-положение и орто-. :an:

 

А можно как-то убрать одну метильную группу у 1,3,5-триметилбензола? :)

Красивая реакция тримеризации ацетона

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

А можно как-то убрать одну метильную группу у 1,3,5-триметилбензола? :)

Красивая реакция тримеризации ацетона

Можно, но для этого нужен акцептор этого метила. Скажем, нагреть смесь мезитилена с толуолом в присутствии HF и BF3 - как раз получится м-ксилол с примесью других алкилбензолов. Тут только толуол всю малину портит... :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А такая реакция пойдёт: ацетон+бутен-2->CH3-C(CH3)=CH2-CH2=CH2-CH3

Затем это гидрировать, а затем дегидрирование с циклизацией - вот и толуол

Изменено пользователем KRAB-XIMIK

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

А такая реакция пойдёт: ацетон+бутен-2->CH3-C(CH3)=CH2-CH2=CH2-CH3

Затем это гидрировать, а затем дегидрирование с циклизацией - вот и толуол

Увы, аллильный углерод не настолько нуклеофилен, чтобы так просто конденсироваться с карбонилом. Разве что его активировать. Получить реактив Гриньяра. Тогда получится.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×