Получение трихлорпропана

[Какбыназвацца]

Насколько реально получить трихлорпропан из глицерина с хлорводородом? Вопрос связан с тем, что по учебнику будет образовываться трихлорпропан. А википедия гласит, что в продуктах будет моно-, ди-, хлорглицерин. Заранее спасибо.

Изменено 8 Ноября, 2012 в 09:07 пользователем Какбыназвацца

[Гость Ефим]

Насколько реально получить трихлорпропан из глицерина с хлорводородом? Вопрос связан с тем, что по учебнику будет образовываться трихлорпропан. А википедия гласит, что в продуктах будет моно-, ди-, хлорглицерин. Заранее спасибо.

С HCl реакция идёт только до дихлоргидрина. Трихлоргидрин (трихлорпропан) получается при действии PCl5.

[Какбыназвацца]

спасибо. Образовываться будет 1,3-дихлорпропанол-2? А с чем связано то, что третья гидроксо группа замещаться не будет (хотя бы вкратце)?

[Гость Ефим]

спасибо. Образовываться будет 1,3-дихлорпропанол-2? А с чем связано то, что третья гидроксо группа замещаться не будет (хотя бы вкратце)?

Каких-то Принципиальных препятствий для замещения третьего гидроксила нет. Это чистая кинетика - скорость его замещения очень мала, поэтому практически эта реакция не идёт. Замещение вторичного гидроксила затруднено индуктивным и стерическим влиянием двух соседних галогенов - механизму S_N1 препятствует индуктивный фактор, S_N1 - и индуктивный, и стерический.