сходство геометрической структуры кверцетина и нарингенина с 17-beta-E2

[Eridu]

Очень много в различных монографиях ( в том числе и зарубежных) пишут о сходстве геометрической структуры кверцетина и нарингенина с 17-beta-E2 (эстрадиолом). Но никто не объясняет в чем заключается это геометрическое сходство. В гомеоморфности этх молекул? Или имеется ввиду что-то другое?

[Arilon]

Чего-то я сходства не замечаю.... Может, дело в том, что они одинаково подходят для полости какого-нибудь фермента?

[Korenev]

Очень много в различных монографиях ( в том числе и зарубежных) пишут о сходстве геометрической структуры кверцетина и нарингенина с 17-beta-E2 (эстрадиолом). Но никто не объясняет в чем заключается это геометрическое сходство. В гомеоморфности этх молекул? Или имеется ввиду что-то другое?

Rapid screening of environmental chemicals for estrogen receptor binding capacity / R. Bolger, T. E. Wiese, K. Ervin et al. // Environ. Health Perspect.— 1998.— Vol. 106.— P. 551–557. Читайте здесь. Схожесть за уши притянутая, объясняется скорее особенностью строения лиганд-связывающего домена рецептора эстрадиола, формирующего гидрофобный карман, размер которого значительно превышает объем природных эстрогенов. Это позволяет рецепторам эстрогенов связывать широкий спектр соединений.

Какого либо химического сходства нет.

Изменено 15 Ноября, 2012 в 07:05 пользователем Korenev

[Eridu]

Rapid screening of environmental chemicals for estrogen receptor binding capacity / R. Bolger, T. E. Wiese, K. Ervin et al. // Environ. Health Perspect.— 1998.— Vol. 106.— P. 551–557. Читайте здесь. Схожесть за уши притянутая, объясняется скорее особенностью строения лиганд-связывающего домена рецептора эстрадиола, формирующего гидрофобный карман, размер которого значительно превышает объем природных эстрогенов. Это позволяет рецепторам эстрогенов связывать широкий спектр соединений.

Какого либо химического сходства нет.

Интересно, действие синтетических нестероидных эстрогенов (например диэтилстильбэстрол) тоже основано на описанном Вами принципе? В монографиях часто пишут о том, что синтез нестероидных эстрогенов основан на данных рентгеноструктурного анализа 17-beta-E2.

[Korenev]

Интересно, действие синтетических нестероидных эстрогенов (например диэтилстильбэстрол) тоже основано на описанном Вами принципе?

Безусловно. У диэтилстильбэстрола фармакологически активен только транс-изомер (с расстоянием между гидроксильнымии группами в 1,22 нм), а вот цис-изомер - вообще не активен (расстояние равно 0,75 нм). Для сравнения у эстрадиола расстояние между двумя гидроксилами в положениях 3 и 17 равно 1,1 нм.

[Eridu]

Хотелось бы еще уточнитить по поводу эстрогенной активности beta-ситостерина. Про него тоже часто пишут, что он имеет структурное сходство с 17-beta -E2.На чем основаны такие суждения? Или, несмотря на то, что beta-cитостерин является стероидом, он проявляет свою эстрогенную активность по тому же принципу как и флавоноиды?

[Korenev]

Хотелось бы еще уточнитить по поводу эстрогенной активности beta-ситостерина. Про него тоже часто пишут, что он имеет структурное сходство с 17-beta -E2.На чем основаны такие суждения?

Рецептор не знает, что такое флавоноид, что такое стероид, ему необходимы лишь определенные структурные, назовем их так, ориентиры (определенная конформация молекулы, определенное расположение заместителей и пр.).

Конкретно на счет фитостеринов, так они имеют гораздо больше сходств с эстрадиолом, чем флавоноиды (хотя бы потому, что и те и другой - имеют стероидное строение).

[Eridu]

Можно ли где-нибудь найти описание фармакофоров веществ с эстрогенной активностью?

[Korenev]

Можно ли где-нибудь найти описание фармакофоров веществ с эстрогенной активностью?

А вам зачем нужно то это?