Определение строения соединения.

[А Н Т О Н И О]

При добавлении соединения А к избытку эфирного раствора метилмагнийбромида выделяется некоторое количество метана, а после гидролиза реакционной смеси образуется 2-метилбутанол-2. Определите строение соединения А.

Изменено 15 Ноября, 2012 в 15:47 пользователем А Н Т О Н И О

[M_GM]

При добавлении соединения А к избытку эфирного раствора метилмагнийбромида выделяется некоторое количество метана, а после гидролиза реакционной смеси образуется 2-метилбутанол-2. Определите строение соединения А.

CH3-CO-CH2-CH3 ?

[А Н Т О Н И О]

Да, верно... но мне не понятна реакция, после гидролиза реакционной смеси образуется 2-метилбутанол-2? Можете написать ее...

[M_GM]

Да, верно... но мне не понятна реакция, после гидролиза реакционной смеси образуется 2-метилбутанол-2? Можете написать ее...

Сначала присоединение к карбонильной группе с образованием R-O-MgBr.

Затем ROMgBr + HCl => ROH + MgBrCl

или ROMgBr + H2O => ROH + MgOHBr

[А Н Т О Н И О]

Бутанол-2 образуется вроде, а откуда мы возбмем радикал -СН3?

[А Н Т О Н И О]

Сначала присоединение к карбонильной группе с образованием R-O-MgBr.

Затем ROMgBr + HCl => ROH + MgBrCl

или ROMgBr + H2O => ROH + MgOHBr

2 реакция не уравнена и похоже ее невозможно уравнять))

[M_GM]

2 реакция не уравнена и похоже ее невозможно уравнять))

странно вы как-то считаете ROMgBr + H2O => ROH + MgOHBr - что именно тут не уравнено?

[А Н Т О Н И О]

А как на счет радикала?Бутанол-2 образуется вроде, а нам нужен 2-метилбутанол-2...

[Гость Ефим]

А как на счет радикала?Бутанол-2 образуется вроде, а нам нужен 2-метилбутанол-2...

CH3-C(=O)-CH2-CH3 + CH3-Mg-Br ----> CH3-C(CH3)(-O-MgBr)-CH2-CH3 --(HBr, -MgBr2)-->

CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

"Некоторое количество метана" выделяется из-за побочной реакции:

CH3-CO-CH2-CH3 <----> CH2=C(OH)-CH2-CH3 --(CH3-MgBr)--> CH2=C(-O-MgBr)-CH2-CH3 + CH4

[А Н Т О Н И О]

СПасибо!!!