Определить структурную формулу спирта

[katyapups]

Одноатомный спирт окислили в кетон дихроматом калия в присутствии серной кислоты, органический слой нейтрализовали насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, промыли водой и высушили, после чего его масса составила 36,25 г, а массовая доля кислорода в нем 13,24%. При взаимодействии смеси остатка исходного спирта и образовавшегося кетона с насыщенным раствором гидросульфита натрия выпало 44,8 г осадка. Осадок отделили, органический слой обработали бромоводородом. После окончания реакции, промывания и высушивания его масса увеличилась на 6,3 г. Предложите одну из возможных структур исходного спирта и вычислите выход реакции окисления.

[M_GM]

Одноатомный спирт окислили в кетон дихроматом калия в присутствии серной кислоты, органический слой нейтрализовали насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, промыли водой и высушили, после чего его масса составила 36,25 г, а массовая доля кислорода в нем 13,24%. При взаимодействии смеси остатка исходного спирта и образовавшегося кетона с насыщенным раствором гидросульфита натрия выпало 44,8 г осадка. Осадок отделили, органический слой обработали бромоводородом. После окончания реакции, промывания и высушивания его масса увеличилась на 6,3 г. Предложите одну из возможных структур исходного спирта и вычислите выход реакции окисления.

Быстрый способ, показывающий, что порой в задачах дается много данных, не нужных для решения:

И кетон и спирт содержит один атом кислорода, их молярная масса отличается незначительно, на 2 единицы

2 . Найдем среднее значение для смеси используя, что w(O) = 16/M = 0,1324

M=16/0,1324 = 120,846

Т.к. молярные массы кетонов и спиртов четные, получаем M(C_xH_yOH)=122, M(CxH_y-1O)=120

Радикал CxHy (М(CxHy)=105) может содержать

С9 М>105

С8Н9

С7Н21 - пересышенный

 

С8Н9 Степень ненасыщенности нн=4, что отвечает наличию бензольного кольца, с учетом того, что спирт вторичный получаем радикал

С6Н5-СН-СН3

Спирт С6Н5-СН(ОН)-СН3

Кетон С6Н5-СО-СН3 - ацетофенон

Мольная доля (и выход реакции окисления) легко находится из средней молярной массы

х(к) = (М(сп)-M(см)) / (М(сп)-М(к)) = (122-120,846)/(122-120) = 1,154/2 = 0,577 = 57,7%

Изменено 17 Ноября, 2012 в 13:47 пользователем M_GM