Толуидины

[А Н Т О Н И О]

При обработке 42,8г аминотолуола(толуидина) избытком брома выпало 137,6г осадка. Определите строение исходного вещества.

Сначала составляем пропорцию:

42,8/1=137,6/x

x=3

Значит в толуидин пришло 3 атома брома. А дальше я понимаю, что исходное соединения будет м-толуидин, но не могу это объяснить, помогите пожалуйста...?

[Гость Ефим]

При обработке 42,8г аминотолуола(толуидина) избытком брома выпало 137,6г осадка. Определите строение исходного вещества.

Сначала составляем пропорцию:

42,8/1=137,6/x

x=3

Значит в толуидин пришло 3 атома брома. А дальше я понимаю, что исходное соединения будет м-толуидин, но не могу это объяснить, помогите пожалуйста...?

Вошло-то вошло, только откуда такое концептуальное уравнение взялось? Тем более, что из него следует x = 3.21

n(CH3C6H4NH2) = 42.8/M(CH3C6H4NH2) = 0.4 моль

При замещении водорода бромом масса 1 моль исходного вещества возрастает на 79 г/моль на каждый атом брома. В нашем случае на 0.4 моль толуидина прирост массы 137.6 - 42.8 = 94.8 г, или на 1 моль толуидина: 94.8/0.4 = 237, что соответствует 237/79 = 3 атомам брома.

Бром входит в орто-пара-положения, значит все три таких положения должны быть свободны. Ergo - метильная группа находится в мета-положении, и мы имеем дело с мета-толудином.