реакции нитрования ароматических соединений

[мауси]

уважаемые химики помогите указать продукт нитрования п-гидрокситолуола тетранитрометаном в пиридине. Напишите уравнение реакции и механизм реакции.

[мауси]

уважаемые химики помогите указать продукт нитрования п-гидрокситолуола тетранитрометаном в пиридине. Напишите уравнение реакции и механизм реакции.

[Гость Ефим]

уважаемые химики помогите указать продукт нитрования п-гидрокситолуола тетранитрометаном в пиридине. Напишите уравнение реакции и механизм реакции.

CH3-C6H4-OH <--(+C5H5N, -C5H5NH⁺)--> CH3-C6H4-O^- (образование фенолят-аниона)

CH3-C6H4-O^- + C(NO2)4 ----> [CH3-C6H4(-O)→C(NO2)4]^- (образование комплекса с переносом заряда)

[CH3-C6H4(-O)→C(NO2)4]^- --(-(NO2)3C^-)--> [CH3-C6H4(NO2)=O] ----> CH3-C6H3(NO2)-OH (и его разложение с отщеплением тринитрометилид-аниона)

(NO2)3C^- --(+C5H5NH⁺, -C5H5N)--> (NO2)3CH (образование нитроформа)

Реакция в целом:

CH3-C6H4-OH + C(NO2)4 --(C5H5N)--> CH3-C6H3(NO2)-OH + (NO2)3CH

 

Как-то так...

[мауси]

нитро группа находится в орто положении?

[Гость Ефим]

нитро группа находится в орто положении?

В орто-положении к гидроксилу.