карбоновые кислоты

[Алексей72]

какие электронные эффекты проявляются и какая кислота является более сильной в следующих парах, фталевая и п-нитробензойная

[Гость Ефим]

какие электронные эффекты проявляются и какая кислота является более сильной в следующих парах, фталевая и п-нитробензойная

-I, -M эффекты карбоксильной и нитро-группы соответственно.

Сравнивать п-нитробензойную и о-фталевую кислоту некорректно, поскольку помимо орто-эффекта, отсутствующего у п-нитробензойной кислоты, в анионе о-фталевой кислоты проявляется ещё и эффект внутримолекулярной водородной связи. о-Фталевая кислота (pK = 2.95) сильнее п-нитробензойной (pK = 3.44).

Вот если сравнивать п-нитробензойную и терефталевую кислоты - тут, как и положено, п-нитробензойная кислота сильнее (у терефталевой pK = 3.54) благодаря более выраженному -M эффекту.

[Алексей72]

-I, -M эффекты карбоксильной и нитро-группы соответственно. Сравнивать п-нитробензойную и о-фталевую кислоту некорректно, поскольку помимо орто-эффекта, отсутствующего у п-нитробензойной кислоты, в анионе о-фталевой кислоты проявляется ещё и эффект внутримолекулярной водородной связи. о-Фталевая кислота (pK = 2.95) сильнее п-нитробензойной (pK = 3.44). Вот если сравнивать п-нитробензойную и терефталевую кислоты - тут, как и положено, п-нитробензойная кислота сильнее (у терефталевой pK = 3.54) благодаря более выраженному -M эффекту.

-I, -M эффекты, как эти эффекты называются?

[Гость Ефим]

-I, -M эффекты, как эти эффекты называются?

Индуктивный и мезомерный