Строение карбонильных соединений, полученных в результате озонолиза алкена

[Сам-Знаю-Кто]

"Установить строение карбонильных соединений, которые образуются из алкена С₆Н₁₂ в результате его озонолиза, если одно из них дает иодоморфную реакцию и не даёт реакцию серебрянного зеркала, а другое - наоборот. Привести уравнения."

 

Подскажите пожалуйста, к чему здесь иодоморфная реакция и что тут может давать серебрянное серкало?

[Гость Ефим]

"Установить строение карбонильных соединений, которые образуются из алкена С₆Н₁₂ в результате его озонолиза, если одно из них дает иодоморфную реакцию и не даёт реакцию серебрянного зеркала, а другое - наоборот. Привести уравнения."

 

Подскажите пожалуйста, к чему здесь иодоморфная реакция и что тут может давать серебрянное серкало?

Иодоморфная реакция тут, пожалуй, ни к чему, а вот иодоформная - очень даже к месту.

Иодоформную реакцию дают карбонильные соединения с метильной группой возле карбонила. Если вещество даёт йодоформную реакцию и не даёт реакции серебряного зеркала - значит это метилкетон CH3-CO-R (где R - алкильный радикал). Если вещество ведёт себя наоборот - значит это альдегид, не являющийся ацетальдегидом (R'-CHO, где R' - или водород, или алкильный радикал, кроме CH3).

Таким образом, исходный алкен должен иметь структуру вида R-C(CH3)=CH-R'. Осталось подобрать радикалы, руководствуясь формальной логикой (R - не Н, R' - не CH3). Похоже, тут два решения.

Изменено 26 Ноября, 2012 в 17:30 пользователем Ефим

[Сам-Знаю-Кто]

Спасибо!