Нитрил и Фенол

[Ромашка]

Расскажите, пожалуйста, реагирует ли и как ацетонитрил с фенолом? в присут NaOH. Буду благодарна. Учусь и стараюсь...

[eLJot]

Расскажите, пожалуйста, реагирует ли и как ацетонитрил с фенолом? в присут NaOH. Буду благодарна. Учусь и стараюсь...

думаю, реагирует: уходит HCN и остается фенилуксусный эфир.

[Ромашка]

думаю, реагирует: уходит HCN и остается фенилуксусный эфир.

Я так не думаю...

А если предположить гидролиз до амида, получится эфир? с хлорангидридами идет р-я, а с амидами и нитрилами?

[lastpook]

думаю, реагирует: уходит HCN и остается фенилуксусный эфир.

если уйдет НСN, чисто по материальному балансу у вас останется только анизол.

 

эфир вряд ли получится в присутствии NaOH - просто ацетат натрия и аммиак.

[Ромашка]

HCN не уйдет ни за что!!

Надеюсь еще на компетентный ответ...будет ацилироваться или нет?

[Коммуняка]

в щелочной среде нитрилы гидролизируются до амидов. В реакции с фенолом уйдёт аммиак

[Ромашка]

в щелочной среде нитрилы гидролизируются до амидов. В реакции с фенолом уйдёт аммиак

О том же думаю. Только это про следовые количества.

А с замещенными амидами будет нитрил реагировать?

Ацетонитрил используют в качестве растворителя, оговариваясь, что получаются побочные продукты, смесь веществ. Надо эту смесь найти...

[Коммуняка]

О том же думаю. Только это про следовые количества.

А с замещенными амидами будет нитрил реагировать?

Ацетонитрил используют в качестве растворителя, оговариваясь, что получаются побочные продукты, смесь веществ. Надо эту смесь найти...

а что, нитрилы реагируют с незамещёнными амидами? а не лучше ли найти другой, менее токсичный, менее прихотливый растворитель?

[Вася Химикат]

А что если так? (NaOH переводит фенол в карбанион, который атакует C в цианогруппе)

[Коммуняка]

А что если так? (NaOH переводит фенол в карбанион, который атакует C в цианогруппе)

Отделённо напоминает реакцию Гаттермана, но она протекает в кислой среде с синильной к-той или цианидами металлов