Определение строения вещеста

[Chery]

Установите строение вещества состава С₅Н₁₂О, которое не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, при действии йодистоводородной кислоты образует йодалкан и спирт, дающий при окислении ацетон. Напишите реакции. помогите пожалуйста с решением.

[qerik]

Исходное вещество - изопропилэтиловый эфир

[Organik1992]

Дано соединение неизвестного кислородсодержащего класса у/в С₅Н₁₂О.

Это может быть:

- н-пентанол С₅Н₁₁ОH

- 1-метилбутанол

- 1,2-диметилпропанол

- 1,1-диметилпропанол

- 2,2-диметилпропанол

- 2-метилбутанол

- 3-метилбутанол

- 1-этилпропанол

- метил-трет-бутиловый эфир

- метилбутиловый эфир

- метил-изобутиловый эфир

- этилпропиловый эфир

- этил-изопропиловый эфир

Т.к. это соединение не взаимодействует с натрием при комнатной температуре - то все спирты и их изомеры отпадают как вариант. Значит, это простые эфиры. Т.к. только из вторичного спирта образуется кетон, то получается что для получения ацетона нужен вторичный спирт с тремя атомами углерода, а это значит что одна часть молекулы простого эфира до эфирного мостика должна состоять из изо-соединения с тремя атомами углерода, а так как в соединении 5 атомов углерода, то оставшиеся 2 атома углерода будут в другой части простого эфира

Изменено 1 Декабря, 2012 в 09:50 пользователем Organik1992

[Chery]

Большое спасибо за помощь