получение 2,4,6-триброманилина

[tory25]

почему при взаимодействии анилина с бромом мы получаем 2,4,6-триброманилин? (пожалуйста если можно подробно))))

[mypucm]

Из

 

решебника по Химии, 11 класс, Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман

 

за 2000 год

 

 

В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, основные свойства аминогруппы ослабевают по сравнению с аминогруппой в предельных аминах. С другой стороны, это приводит к тому, что электронная плотность в бензольном кольце увеличивается, поэтому реакции замещения в анилине протекают легче, чем в бензоле. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора – бромида железа – и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:

 

Реакция анилина с бромом протекает и без катализатора, причем происходит замещение сразу трех атомов водорода и образуется 2,4,6-триброманилин.