Биологическая активность Стрихнина.

[А Н Т О Н И О]

Превращение атома азота в стрихнине резко изменяет его биологическую активность. Какой из двух атомов азота в этой молекуле будет превращаться в четвертичный под действием СН3I? Точно знаю, что это атом азота №19. Но как это объяснить грамотно не знаю. Помогите пожалуйста.

[mypucm]

Атом азота в положении 9 связан с СО-группой, т.е. является иминным. В силу того, что карбонил оттягивает от него электронную плотность, перевести его в четвертичную соль сложно: мало реакционноспособен в таких реакциях.

[А Н Т О Н И О]

Спасибо!!!)) Но, все же он будет превращаться в четвертичную соль по атому №19!)

Изменено 18 Декабря, 2012 в 13:55 пользователем А Н Т О Н И О

[mypucm]

Так и я о том же! Просто, другой альтернативы нет. Атом за №9 - не подходящий кандидат для метилирования.

[А Н Т О Н И О]

СПасибо, я вас понял...