Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

taxol

бромирование толуола

Рекомендуемые сообщения

Получил диоксандибромид и пробромировал им толуол. Бромировал поддерживая температуру водяной бани 30-40°С. Реакция шла очень медленно, вместо заявленных 40 минут (Птицына "практикум по органическому синтезу") пришлось греть около 1,5 часа. Затем перелил весь компот в раствор KOH 2н, полученное "масло" экстрагировал эфиром. Правда непонятно, что от чего экстрагировал, никакого разделения слоев не наблюдалось, разве что еле заметный осадок желто-белого вещества (при высыхании белый порошок - щелочь наверное).

Эфирную вытяжку (темный раствор) промыл водой и поставил над хлоридом кальция сушиться.

Вот сейчас думаю...

1) Нельзя ли для нейтрализации образующегося HBr при бромировании засыпать избыток СaCO3 или еще чего. Не будет ли CaBr2 катализировать процессы бромирования кроме пара-положения? (к примеру, комплекс BeBr2 с Et2O хороший катализатор бромирования)

2) При бромировании образуется в некотором количестве бензилбромид! Наверное он должен нацело гидролизоваться водой до бензилового спирта. Если нет,то как от него избавиться?

3) можно поднимать t до 80-90°С ?

Изменено пользователем taxol

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Химики-синтетики помогите!!! Пытался пробромировать толуол. Увеличивал массы реагентов (отталкиваясь от 600 мл толуола). Синтезировал диоксандибромид и влил в раствор диоксандибромида в диоксане толуол. При 30-40°С грел на бане(как в практикуме). Разогнал весь компот. Выход п-бромтолуола около 40 г !

Подскажите, что может быть не так? Может щелочь с п-бромтолуолом реагирует частично? Или непрореагировавший бром может мешать (в продукте было некоторое количество Br2 и HBr) может Br2 реагирует со щелочью с образованием HOBr, а она бромирует до бензилбромида, который гидролизуется до бензилового спирта? Уже голову сломал, куда может деваться бромтолуол(((((((((((((((((((((((((((((((((((

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Химики-синтетики помогите!!! Пытался пробромировать толуол. Увеличивал массы реагентов (отталкиваясь от 600 мл толуола). Синтезировал диоксандибромид и влил в раствор диоксандибромида в диоксане толуол. При 30-40°С грел на бане(как в практикуме). Разогнал весь компот. Выход п-бромтолуола около 40 г !

Подскажите, что может быть не так? Может щелочь с п-бромтолуолом реагирует частично? Или непрореагировавший бром может мешать (в продукте было некоторое количество Br2 и HBr) может Br2 реагирует со щелочью с образованием HOBr, а она бромирует до бензилбромида, который гидролизуется до бензилового спирта? Уже голову сломал, куда может деваться бромтолуол(((((((((((((((((((((((((((((((((((

По методе просто смешивают эквивалент диоксандибромида с небольшим избытком толуола. Зачем раствор-то в диоксане делать? Конечно в таких условиях и реакция толком не идёт и ничего делится не будет - если там море диоксана.

Щёлочь с п-бромтолуолом реагировать не будет, а вот бензилбромид развалит моментально.

Никакого поглотителя HBr при бромировании не нужно - не мешает HBr реакции, а даже наоборот.

Воспроизведите методику В ТОЧНОСТИ - и будет Вам щастье. :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×