Бензол+Дихлоруксусная кислота по Фриделю-Крафтсу?

[hobbit]

Не раз возникала,и,возможно,ещё привлечёт к себе внимание идея получения Дифенилуксусной кислоты из Дихлоруксусной кислоты и Бензола по реакции Фриделя-Крафтса.

В литературе никаких сведений на сей счёт не нашёл,обыскался.

Вопрос так и остался открытым.

 

Ребята,нужен ваш совет,возможно ли это в принципе, и,если да,то как.

[Гость Ефим]

Не раз возникала,и,возможно,ещё привлечёт к себе внимание идея получения Дифенилуксусной кислоты из Дихлоруксусной кислоты и Бензола по реакции Фриделя-Крафтса.

В литературе никаких сведений на сей счёт не нашёл,обыскался.

Вопрос так и остался открытым.

 

Ребята,нужен ваш совет,возможно ли это в принципе, и,если да,то как.

Не получится. Скорее ацилирование пойдёт.

[besk-pavel]

Не получится. Скорее ацилирование пойдёт.

А если бензол заменить на фенилнатрий?

[besk-pavel]

Не получится. Скорее ацилирование пойдёт.

И как бы пошло ацилирование в первом случае? Изменено 27 Января, 2013 в 13:29 пользователем besk-pavel

[Гость Ефим]

А если бензол заменить на фенилнатрий?

Фенилнатрий с дихлоруксусной кислотой?

 

И как бы пошло ацилирование в первом случае?

C6H6 + HOOC-CHCl2 --(AlCl3, -H2O)--> C6H5-CO-CHCl2

Потребуется эквивалент хлористого алюминия.

[besk-pavel]

Фенилнатрий с дихлоруксусной кислотой?

Да, ведь тогда получим дифенил уксусную кислоту?

[Гость Ефим]

Да, ведь тогда получим дифенил уксусную кислоту?

Получим бензол и дихлорфенолят натрия.

[hobbit]

Получим бензол и дихлорфенолят натрия.

Дихлорацетат натрия?

[hobbit]

Фенилнатрий с дихлоруксусной кислотой?

 

C6H6 + HOOC-CHCl2 --(AlCl3, -H2O)--> C6H5-CO-CHCl2

Потребуется эквивалент хлористого алюминия.

Всегда был уверен,что карбоновыми кислотами ничего, кроме более реакционно-способных Фенолов не ацилируют, и для ацилирования Бензола и Алкилбензолов используют Ангидриды и Галогенангидриды кислот. При этом, с какой(какими) группами ацилирующих реагентов кислоты Льюиса образуют комплексы ? С карбонильным кислородом?

А в случае алкилирования галогеналканами,например хлороформом, комплекс образуется с галогено-группой галогеналкана?

И в случае ацилирования Галогенангидридами комплекс должен скорее образовываться с Галогеном галогенангидрида, который менее электроотрицателен,чем кислород,и может предоставить аж три неподелённые пары,вместо одной кислородной.

Неужели хлор такой малоподвижный в Дихлоруксусной к-те?

Я предполагал,что эквивалент Al Cl3 образует комплекс с карбонильным кислородом, а некоторый избыток катализатора--с хлором,активируя тем самым a-Углерод,а дальше реакция пойдёт также,как с галогеналканами( в большом избытке Бензола).

Если же образуется ДихлорметилФенилкетон, то не пойдет ли реакция дальше(с достаточным количеством Al Cl3) с образованием ДифенилметилФенилкетона(по аналогии с реакцией образования Бензофенона из Бензола и Фосгена)?

Что касается последнего,то я хотел спросить в отдельной теме, можно ли, и ,если да ,то как, алкилировать производные Бензола Галогенкетонами(имея ввиду широкое применение,а не частные случаи).

??

[hobbit]

Да, ведь тогда получим дифенил уксусную кислоту?

Я тоже был уверен,что получится.