Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
hobbit

Бензол+Дихлоруксусная кислота по Фриделю-Крафтсу?

Рекомендованные сообщения

Да, ведь тогда получим дифенил уксусную кислоту?

Я тоже был уверен,что получится (из Дихлоруксусной к-ты и Фенилнатрия,или Фениллития,или Фенилмагнийбромида)... Изменено пользователем hobbit

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Я тоже был уверен,что получится (из Дихлоруксусной к-ты и Фенилнатрия,или Фениллития,или Фенилмагнийбромида)...

Тогда уж из соли, а не из кислоты.

А с Фриделем-Крафтсом... Я же не утверждаю, что не пойдёт ни при каких условиях, но мне это кажется сомнительным. Эквивалент AlCl3 по-любому будет связан кислотой (по карбоксилу), значит нужен кратный избыток хлористого алюминия. А как себя такой комплекс поведёт - бог весть.

Например, Нафталин хлоруксусной кислотой по Фриделю-Крафтсу ни фига не алкилируется. Хотя реакция идёт, но по радикальному механизму, в присутствии FeBr3, но не AlCl3.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тогда уж из соли, а не из кислоты.

А с Фриделем-Крафтсом... Я же не утверждаю, что не пойдёт ни при каких условиях, но мне это кажется сомнительным. Эквивалент AlCl3 по-любому будет связан кислотой (по карбоксилу), значит нужен кратный избыток хлористого алюминия. А как себя такой комплекс поведёт - бог весть.

Например, Нафталин хлоруксусной кислотой по Фриделю-Крафтсу ни фига не алкилируется. Хотя реакция идёт, но по радикальному механизму, в присутствии FeBr3, но не AlCl3.

Ещё один частный случай.Много их в р-циях Фриделя-Крафтса.Ещё раз пробежался по источникам,и нашёл только три способа получения Дифенилуксусной к-ты:

1) Восстановлением Бензиловой к-ты(самый распространённый метод);

2) Металлированием Дифенилметана Фениллитием(Фенилнатрием,Этилнатрием) с последующим карбоксилированием(Талалаева Т.В.,Кочешков К.А."Методы элементоорганической химии.Литий,натрий,калий,рубидий,цезий"(Книга 1,стр.366,368; книга 2,стр.982)),(выходы в пределах 70%);

3) Гидролизом 1,1-дихлор-2,2-дифенилэтана.

 

Похоже,действительно не получится(по крайней мере,с нормальным выходом).

 

Ефим,благодарю за участие.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

ДДТ синтезируют кипятя хлорбензол с трихлорацетальдегидом (экв. 5:1) в. присутствии конц серной кислоты или олеума:

 

2 Сl-C6H5 + CCl3-C(O)H + H2SO4 (kat) → (Сl-C6H4)2CH-CCl3

 

По такой же аналогии можно получить дифенилтрихлорэтан из бензола и трихлорацетальдегида , а затем его как нибудь в кислоту гидролизовать. Там элиминирование будет идти при действии сильных оснований так что нужен сильный нуклеофил, но слабое основание... можно гидразином попробовать или хз.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...