концентрация воды

[LuSena]

бромистый метил реагирует с водой в муравьиной кислоте с образованием бензилового спирта. скорость не зависит от концентрации воды. в тех же условиях п-метилбензилбромид реагирует в 58 раз быстрее. почему?... такая задача, скоро зачет :( дело именно в концентрации воды а не во влиянии заместителей друг на друга... не могу понять что это значит

[stannan]

бромистый метил реагирует с водой в муравьиной кислоте с образованием бензилового спирта. скорость не зависит от концентрации воды. в тех же условиях п-метилбензилбромид реагирует в 58 раз быстрее. почему?... такая задача, скоро зачет :( дело именно в концентрации воды а не во влиянии заместителей друг на друга... не могу понять что это значит

 

Не уверен, что правильно понял, преамбула немного исключает себя саму в разных частях. Думаю, речь идет о Sn1 механизме через промежуточное образование катиона. Это вероятно, т.к. среда кислая. В свою очередь, для Sn1 скорость -первого порядка, зависит только от субстрата линейно. Почему п-метил стабилизирует катион и ускоряет реакцию, думаю, очевидно.

[BIOHAZARD]

В протонном растворителе SN2 механизм тормозится, а SN1 не меняет скорость, поэтому в муравьиной пойдёт только по SN1, а при этом скорость зависит только от скорости распада галогенпроизводного (от стабильности карбкатиона), вода в скоростьопределяющей стадии не участвует.